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Sodium bis(trimethylsilyl)amide → 4-{1-[(2E)-but-2-en-1-yloxy]ethyl}-6-(2-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-1,2-dihydroquinoline

HRID 25790
ノート
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反応式

HRID 25790 の反応式
C(OC(N1C2C(=CC(C3C=CC=CC=3OC)=CC=2)C(C(O)C)=CC1(C)C)=O)(C)(C)C.[CH3:31][O:32][C:33]1[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][C:34]=1[C:39]1[CH:40]=[C:41]2[C:46](=[CH:47][CH:48]=1)[NH:45][C:44]([CH3:50])([CH3:49])[CH:43]=[C:42]2[CH:51]([O:53][CH2:54][CH:55]=[C:56](C)[CH3:57])[CH3:52].C[Si]([N-][Si](C)(C)C)(C)C.[Na+]>C1COCC1.BrCC=C(C)C>[CH2:54]([O:53][CH:51]([C:42]1[C:41]2[C:46](=[CH:47][CH:48]=[C:39]([C:34]3[CH:35]=[CH:36][CH:37]=[CH:38][C:33]=3[O:32][CH3:31])[CH:40]=2)[NH:45][C:44]([CH3:50])([CH3:49])[CH:43]=1)[CH3:52])/[CH:55]=[CH:56]/[CH3:57]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 2724254Sodium bis(trimethylsilyl)amideHCID 691537276-(2-Methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-4-[1-(3-methylbut-2-enyloxy)ethyl]-1,2-dihydroquinoline 4-(1-Hydroxyethyl)-6-(2-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-2H-quinoline-1-carboxylic acid tert-butyl ester

生成物 1

HCID 103166704-{1-[(2E)-but-2-en-1-yloxy]ethyl}-6-(2-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-1,2-dihydroquinoline収率 32.7%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒
HCID 700922-Butene, 1-bromo-3-methyl-溶媒

実験手順

6-(2-Methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-4-[1-(3-methylbut-2-enyloxy)ethyl]-1,2-dihydroquinoline 4-(1-Hydroxyethyl)-6-(2-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-2H-quinoline-1-carboxylic acid tert-butyl ester (96 mg) was treated with 450 μL of 1 M solution of sodium bis(trimethylsilyl)amide in THF and 50 μL of 4-bromo-2-methyl-2-butene to give the alkylated product, which was deprotected to yield 14.5 mg of the title compound as an oil.

後処理

  1. customto give the alkylated product, which

出典と根拠

ORDレコード
ord-d5f249d5ca93471aaf3c153cf810d56a
出典データセット
uspto-grants-2005_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06858627B2

反応ノート

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