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Acetonitrile → HCID 19028147、化合物

HRID 266626
ノート
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反応式

HRID 266626 の反応式
[CH2:1]([NH:4][CH:5]1[CH2:14][C:13]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=[CH:11][C:12]=2[O:15][CH3:16])[O:7][CH2:6]1)[CH:2]=[CH2:3].[CH2:17](I)[CH2:18][CH3:19].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].C(#N)C>CCOCC>[CH2:1]([N:4]([CH:5]1[CH2:14][C:13]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=[CH:11][C:12]=2[O:15][CH3:16])[O:7][CH2:6]1)[CH2:17][CH2:18][CH3:19])[CH:2]=[CH2:3]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 6342AcetonitrileHCID 11430Potassium CarbonateHCID 336431-IodopropaneHCID 141036023-(N-Allylamino)-5-methoxychroman

生成物 1

HCID 19028147HCID 19028147、化合物収率 81%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 3283Diethyl Ether溶媒

反応条件

温度
47 °C

実験手順

3-(N-Allylamino)-5-methoxychroman (1.3 g, 5.9 mmol) prepared analogous to example 26, n-propyl iodide (2.1 mL, 21 mmol), anhyrous K2CO3 (3.0 g, 21 mmol) and acetonitrile (5.5 mL) were stirred under N2 at 47° C. (oilbath temp) for five days until GC indicated complete reaction. Ether (40 mL) was added, the salts were filtered off by suction and the clear filtrate was concentrated in vacuo to afford 3-(N-allyl-N-n-propylamino)-5-methoxy chroman (1.24 g, 81% yield) as an oil. The base was precipitated from an ether solution by adding a slight excess of HCl (approx. 3M in ether). Crystallization of the crude HCl salt afforded colourless needles. Mp 117°-118° C.

後処理

  1. customreaction
  2. filtrationthe salts were filtered off by suction
  3. concentrationthe clear filtrate was concentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-10caeaecb4fd4a1b84f622c742d99532
出典データセット
uspto-grants-1997_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05650524

反応ノート

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