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Sodium Iodide → 7-(2-[1,4']Bipiperidinyl-1'-yl-ethoxy)-6-methoxy-4-(4-phenoxy-phenylamino)-quinoline-3-carbonitrile

HRID 269782
ノート
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反応式

HRID 269782 の反応式
Cl[CH2:2][CH2:3][O:4][C:5]1[CH:14]=[C:13]2[C:8]([C:9]([NH:17][C:18]3[CH:23]=[CH:22][C:21]([O:24][C:25]4[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=4)=[CH:20][CH:19]=3)=[C:10]([C:15]#[N:16])[CH:11]=[N:12]2)=[CH:7][C:6]=1[O:31][CH3:32].[N:33]1([CH:39]2[CH2:44][CH2:43][NH:42][CH2:41][CH2:40]2)[CH2:38][CH2:37][CH2:36][CH2:35][CH2:34]1.[I-].[Na+]>COCCOC>[N:33]1([CH:39]2[CH2:44][CH2:43][N:42]([CH2:2][CH2:3][O:4][C:5]3[CH:14]=[C:13]4[C:8]([C:9]([NH:17][C:18]5[CH:23]=[CH:22][C:21]([O:24][C:25]6[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=6)=[CH:20][CH:19]=5)=[C:10]([C:15]#[N:16])[CH:11]=[N:12]4)=[CH:7][C:6]=3[O:31][CH3:32])[CH2:41][CH2:40]2)[CH2:38][CH2:37][CH2:36][CH2:35][CH2:34]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 5238Sodium IodideHCID 786071,4'-BipiperidineHCID 684631667-(2-Chloroethoxy)-6-methoxy-4-(4-phenoxyphenylamino)quinoline-3-carbonitrile

生成物 1

HCID 252550557-(2-[1,4']Bipiperidinyl-1'-yl-ethoxy)-6-methoxy-4-(4-phenoxy-phenylamino)-quinoline-3-carbonitrile収率 47.7%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 80711,2-Dimethoxyethane
溶媒

反応条件

温度
137.5 °C

実験手順

A mixture of 222.5 mg (0.5 mmol) of 7-(2-chloroethoxy)-6-methoxy-4-(4-phenoxyphenylamino)quinoline-3-carbonitrile, 841.4 mg (5.0 mmol) of 4-piperidinopiperidine and 49.5 mg (0.33 mmol) of sodium iodide in 6.0 mL of ethylene glycol dimethyl ether are heated in a sealed tube at 135-140° C. for 17 hours to yield the crude product. Solvents are removed in vacuo. Purification of the oily residue is carried out by preparative thin layer chromatography (eluting with 85:15 dichloromethane/methanol) to provide 137.7 mg of 7-(2-[1,4′]bipiperidinyl-1′-yl-ethoxy)-6-methoxy-4-(4-phenoxy-phenylamino)-quinoline-3-carbonitrile as a light yellow solid, mp 141° C. (decompose).

後処理

  1. customto yield the crude product
  2. customSolvents are removed in vacuo
  3. customPurification of the oily residue
  4. washis carried out by preparative thin layer chromatography (eluting with 85:15 dichloromethane/methanol)

出典と根拠

ORDレコード
ord-9d44d3b9d57840fd968efdaa32841f6c
出典データセット
uspto-grants-2008_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07449460B2

反応ノート

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