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Dicyanamide → 2-Methyl 3-(1-N-pyrrolidinyl-3-cyanopropyl)pyridine

HRID 27255
ノート
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反応式

HRID 27255 の反応式
C1(S([O-])(=O)=O)C=CC=CC=1.C(C[N+:14]1([CH2:19][C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22]N=2)[CH2:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15]1)#N.Br[CH2:27][CH2:28][C:29]#[N:30].[C:31](NC#N)#[N:32].[BH4-].[Na+]>C(O)C>[CH3:22][C:23]1[C:24]([CH2:25][CH2:20][CH:19]([N:14]2[CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18]2)[C:31]#[N:32])=[CH:27][CH:28]=[CH:29][N:30]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 10443DicyanamideHCID 170203-BromopropionitrileHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 5458873(1-(2-Pyridinylmethyl)-15-pyrrolidin-1-yl)acetonitrile benzenesulfonate

生成物 1

HCID 233444222-Methyl 3-(1-N-pyrrolidinyl-3-cyanopropyl)pyridine

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 702Ethanol溶媒

実験手順

1-cyanomethyl-1-(2-picolyl)pyrrolidinium benzenesulfonate (see Preparation II) is rearranged and alkylated with 3-bromopropionitrile as in Example 2. The resulting dicyanoamine is decyanated with sodium borohydride in ethanol to give the product. Purification is effected via the picrate.

後処理

  1. customto give the product
  2. customPurification

出典と根拠

ORDレコード
ord-77ed0ada2d654ca3bda0d891202c6bc6
出典データセット
uspto-grants-1980_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04220781

反応ノート

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