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Hydrochloric Acid → HCID 69217594、化合物

HRID 272682
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反応式

HRID 272682 の反応式
[F:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([C:8]2[CH:9]=[CH:10][C:11]3[C:17](=[O:18])[NH:16][C:15]4[CH:19]=[C:20]([C:23]([O:25]C)=[O:24])[CH:21]=[CH:22][C:14]=4[NH:13][C:12]=3[CH:27]=2)[CH:5]=[CH:4][N:3]=1.[Li+].[OH-].Cl>O.C1COCC1>[F:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([C:8]2[CH:9]=[CH:10][C:11]3[C:17](=[O:18])[NH:16][C:15]4[CH:19]=[C:20]([C:23]([OH:25])=[O:24])[CH:21]=[CH:22][C:14]=4[NH:13][C:12]=3[CH:27]=2)[CH:5]=[CH:4][N:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 3939Lithium HydroxideHCID 69219987HCID 69219987、化合物

生成物 1

HCID 69217594HCID 69217594、化合物収率 80%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water溶媒HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

A mixture of Example 69B (60 mg, 0.17 mmol) and LiOH (20 mg, 0.85 mmol) in water (5 mL) and THF (5 mL) was heated to reflux until a homogeneous solution formed, adjusted to pH 5 with 10% HCl, and extracted with ethyl acetate several times. The combined extracts were washed with brine, dried (CaCl2), filtered, and concentrated under vacuum to provide 47 mg (80%) of the desired product. MS (DCI) m/e 349 (M)+; 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 10.03 (s, 1H), 8.42 (s, 1H), 8.36 (d, J=5.3 Hz, 1H), 7.85 (d, J=8.4 Hz, 1H), 7.62 (d, J=5.3 Hz, 1H), 7.60 (d, J=1.6 Hz, 1H), 7.55 (dd, J=8.4, 1.9 Hz, 1H), 7.45 (s, 1H), 7.24 (d, J=1.6 Hz, 1H), 7.37 (dd, J=8.1, 1.9 Hz, 1H), 7.05 (d, J=8.4 Hz, 1H).

後処理

  1. temperatureto reflux until a homogeneous solution
  2. customformed
  3. extractionextracted with ethyl acetate several times
  4. washThe combined extracts were washed with brine
  5. dry with materialdried (CaCl2)
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated under vacuum

出典と根拠

ORDレコード
ord-3f1a41e97c2c424bb93d2226465a12b1
出典データセット
uspto-grants-2008_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07456169B2

反応ノート

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