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Dichloromethane → 4-[5-(Cyclopropyl-amino)-8,8-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalene-2-yl-ethynyl]-2-fluoro-benzoic acid ethyl ester

HRID 278646
ノート
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反応式

HRID 278646 の反応式
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:27])[C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11]#[C:12][C:13]2[CH:22]=[CH:21][C:20]3[C:19](=O)[CH2:18][CH2:17][C:16]([CH3:25])([CH3:24])[C:15]=3[CH:14]=2)=[CH:7][C:6]=1[F:26])[CH3:2].ClCCl.[CH:31]1([NH2:34])[CH2:33][CH2:32]1.C([BH3-])#N.[Na+]>CCCCCC.C(OCC)(=O)C.C(O)(=O)C.C(#N)C>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:27])[C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11]#[C:12][C:13]2[CH:22]=[CH:21][C:20]3[CH:19]([NH:34][CH:31]4[CH2:33][CH2:32]4)[CH2:18][CH2:17][C:16]([CH3:24])([CH3:25])[C:15]=3[CH:14]=2)=[CH:7][C:6]=1[F:26])[CH3:2]
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

9

反応物 4

HCID 6344DichloromethaneHCID 69828CyclopropylamineHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 129717122-Fluoro-4-(8,8-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ylethynyl)benzoic acid ethyl ester2 回

生成物 1

HCID 129717134-[5-(Cyclopropyl-amino)-8,8-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalene-2-yl-ethynyl]-2-fluoro-benzoic acid ethyl ester

試薬・触媒・溶媒

4
HCID 176Acetic Acid溶媒HCID 6342Acetonitrile溶媒HCID 8058Hexane溶媒HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

Following general procedure G and using 2-fluoro-4-(8,8-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalene-2-ylethynyl)-benzoic acid ethyl ester (Compound 9, 0.132 g, 0.3 mmol), dichloromethane (4 mL), acetonitrile(2 mL), cyclopropyl amine(1 mL, 14.45 mmol), acetic acid (1 mL)and sodium cyanoborohydride (0.18 g, 2.86 mmol) followed by flash column chromatography over silica gel (230-400 mesh) using 16-20% ethyl acetate in hexane as the eluent, the title compound was obtained as a pale yellow oil (0.1 g, 82%).

出典と根拠

ORDレコード
ord-7405f2d12d8940a6a8414420298bc227
出典データセット
uspto-grants-2002_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06359135B1

反応ノート

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