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Acetyl chloride → HCID 131727066、化合物

HRID 33031
ノート
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反応式

HRID 33031 の反応式
[Cl:1][C:2]([Cl:48])([Cl:47])[C:3]([O:6][C:7]([N:9]1[C@H:14]2[C:15]([C:35]([O:37][CH2:38][CH3:39])=[O:36])=[C:16]([C:18]3[CH:23]=[CH:22][C:21]([O:24][CH2:25][CH2:26][O:27][Si](C(C)(C)C)(C)C)=[CH:20][CH:19]=3)[CH2:17][C@@H:10]1[CH2:11][N:12]([C:40]([O:42]C(C)(C)C)=O)[CH2:13]2)=[O:8])([CH3:5])[CH3:4].Cl.O1CCOC[CH2:51]1.CCN(C(C)C)C(C)C.C(Cl)(=O)C>CN(C1C=CN=CC=1)C.CO.C1COCC1.C(Cl)Cl>[Cl:47][C:2]([Cl:48])([Cl:1])[C:3]([O:6][C:7]([N:9]1[C@H:14]2[C:15]([C:35]([O:37][CH2:38][CH3:39])=[O:36])=[C:16]([C:18]3[CH:19]=[CH:20][C:21]([O:24][CH2:25][CH2:26][OH:27])=[CH:22][CH:23]=3)[CH2:17][C@@H:10]1[CH2:11][N:12]([C:40](=[O:42])[CH3:51])[CH2:13]2)=[O:8])([CH3:4])[CH3:5]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

9

反応物 4

HCID 6367Acetyl chlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 204431481,4-Dioxane hydrochlorideHCID 44158059(rac.)-(1R*,5S*)-7-{4-[2-(tert-Butyldimethylsilanyloxy)ethoxy]phenyl}-3,9-diazabicyclo[3.3.1]non-6-ene-3,6,9-tricarboxylic acid 3-tert-butyl ester 6-ethyl ester 9-(2,2,2-trichloro-1,1-dimethylethyl) ester

生成物 1

HCID 131727066HCID 131727066、化合物

試薬・触媒・溶媒 4

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridine触媒HCID 887Methanol溶媒HCID 6344Dichloromethane溶媒HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

As for compound S1, from H7 (5.80 g, 7.73 mmol), CH2Cl2 (60 mL), 4M HCl/dioxane (60 mL), THF (50 mL), DMAP (47 mg, 0.384 mmol), DIPEA (5.29 mL, 31.7 mmol), acetyl chloride (0.604 mL, 8.08 mmol), and MeOH (5 mL). Purification of the residue by FC (EtOAc/heptane 1:1→EtOAc MeOH/EtOAc 1:9) led to the title compound (3.07 g, 69%). Rf=0.20 (EtOAc). LC-MS: Rt=4.80; ES+: 576.93.

後処理

  1. customPurification of the residue by FC (EtOAc/heptane 1:1→EtOAc MeOH/EtOAc 1:9)

出典と根拠

ORDレコード
ord-4d9ce3e70f4a4423a9179679d6017a3d
出典データセット
uspto-grants-2008_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07427613B2

反応ノート

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