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Diphenyl Ether → N-[2-Methyl-6-(2-methylbutoxy)-4-pyridyl]ethane-1,2-diamine

HRID 333071
ノート
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反応式

HRID 333071 の反応式
Cl[C:2]1[CH:7]=[C:6]([NH:8][CH2:9][CH2:10][NH2:11])[CH:5]=[C:4]([CH3:12])[N:3]=1.[Na].[CH3:14][CH:15]([CH2:18][CH3:19])[CH2:16][OH:17].C1(OC2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>CS(C)=O>[CH3:12][C:4]1[CH:5]=[C:6]([NH:8][CH2:9][CH2:10][NH2:11])[CH:7]=[C:2]([O:17][CH2:16][CH:15]([CH3:14])[CH2:18][CH3:19])[N:3]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 7583Diphenyl EtherHCID 87232-Methyl-1-butanolHCID 5360545SodiumHCID 86691163N-(2-Chloro-6-methyl-4-pyridyl)ethane-1,2-diamine

生成物 1

HCID 66835336N-[2-Methyl-6-(2-methylbutoxy)-4-pyridyl]ethane-1,2-diamine収率 70%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 679
Dimethyl Sulfoxide
溶媒

反応条件

温度
160 °C

実験手順

N-(2-Chloro-6-methyl-4-pyridyl)ethane-1,2-diamine (0.205 g, 1.2 mmol) was combined with the sodium salt of 2-methylbutan-1-ol (0.66 g, 6 mmol, that had been obtained by treating 2-methylbutan-1-ol with sodium hydride dispersion in THF), diphenylether (2.2 g) and DMSO (0.75 ml). The mixture was heated at 160° C. for 16 hours and purified by column chromatography (silica, ethyl acetate/methanol, 1% concentrated NH3) to yield 200 mg of a brown oil (0.84 mmol, 70%). MS (APCI) m/z=237.9 [M+1]+.

後処理

  1. custompurified by column chromatography (silica, ethyl acetate/methanol, 1% concentrated NH3)

出典と根拠

ORDレコード
ord-e156cebccf7442b09023dbb494268048
出典データセット
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08877934B2

反応ノート

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