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Hydrochloric Acid → 2-(4-Hydroxy-thianthren-1-yl)-6-morpholin-4-yl-pyran-4-one

HRID 33798
ノート
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反応式

HRID 33798 の反応式
COC[O:4][C:5]1[C:18]2[S:17][C:16]3[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=3)[S:10][C:9]=2[C:8]([C:19]2[O:20][C:21]([N:26]3[CH2:31][CH2:30][O:29][CH2:28][CH2:27]3)=[CH:22][C:23](=[O:25])[CH:24]=2)=[CH:7][CH:6]=1.[I-].[Na+].Cl.[OH-].[Na+]>CC(C)=O>[OH:4][C:5]1[C:18]2[S:17][C:16]3[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=3)[S:10][C:9]=2[C:8]([C:19]2[O:20][C:21]([N:26]3[CH2:31][CH2:30][O:29][CH2:28][CH2:27]3)=[CH:22][C:23](=[O:25])[CH:24]=2)=[CH:7][CH:6]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 5238Sodium IodideHCID 14798Sodium HydroxideHCID 597974342-(4-Methoxymethoxy-thianthren-1-yl)-6-morpholin-4-yl-pyran-4-one

生成物 1

HCID 597974352-(4-Hydroxy-thianthren-1-yl)-6-morpholin-4-yl-pyran-4-one

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 180Acetone
溶媒

実験手順

To a solution of 2-(4-Methoxymethoxy-thianthren-1-yl)-6-morpholin-4-yl-pyran-4-one (1.1 g, 2.42 mmol) in acetone (50 ml) was added sodium iodide (0.40 g, 2.66 mmol) and concentrated HCl (3 ml). The dark suspension was stirred at room temperature for 72 hours before the careful addition of 1M sodium hydroxide solution until pH 12 was attained. The mixture was washed with EtOAc (2×50 ml) and then acidified with concentrated HCl until pH 1 whereupon a brown precipitate formed which was filtered off (0.90 g, 90%) and corresponded to the title compound. m/z (LC-MS, ESP): RT=4.39 min, (M++1)=456

後処理

  1. washThe mixture was washed with EtOAc (2×50 ml)
  2. customformed which
  3. filtrationwas filtered off (0.90 g, 90%)

出典と根拠

ORDレコード
ord-347c25ab193b4ff6b3553ad8daa00ef9
出典データセット
uspto-grants-2008_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07429660B2

反応ノート

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