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Pyridine → HCID 59321155、化合物

HRID 341219
ノート
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反応式

HRID 341219 の反応式
[CH3:1][C:2]([CH3:20])([CH3:19])[C:3]([NH:5][NH:6][C:7]([C:9]1[CH:14]=[CH:13][N:12]2[C:15]([I:18])=[CH:16][N:17]=[C:11]2[CH:10]=1)=[O:8])=O.N1C=CC=CC=1.S(Cl)(C1C=CC(C)=CC=1)(=O)=O>C1COCC1>[C:2]([C:3]1[O:8][C:7]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][N:12]3[C:15]([I:18])=[CH:16][N:17]=[C:11]3[CH:10]=2)=[N:6][N:5]=1)([CH3:20])([CH3:19])[CH3:1]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 1049PyridineHCID 73974-Toluenesulfonyl chlorideHCID 593207903-Iodo-imidazo[1,2-a]pyridine-7-carboxylic acid N'-(2,2-dimethylpropionyl) hydrazide

生成物 1

HCID 59321155HCID 59321155、化合物収率 8.4%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

反応条件

温度
70 °C

実験手順

3-Iodo-imidazo[1,2-a]pyridine-7-carboxylic acid N′-(2,2-di methyl propionyl) hydrazide (875 mg, 2.27 mmol) was suspended in anhydrous THF (15 mL) under a nitrogen atmosphere. Pyridine (0.388 mL, 4.76 mmol) and tosyl chloride (518 mg, 2.72 mmol) were added and the mixture was heated to 70° C. overnight. The reaction was cooled and partitioned between EtOAc and 1M HCl. The aqueous fraction was basified with 2M sodium carbonate solution and extracted with CH2Cl2. The organic phase was dried through a phase separation cartridge and evaporated to give 7-(5-tert-Butyl-[1,3,4]-oxadiazol-2-yl)-3-iodo-imidazo[1,2-a]pyridine (70 mg) as a white solid.

後処理

  1. temperatureThe reaction was cooled
  2. custompartitioned between EtOAc and 1M HCl
  3. extractionextracted with CH2Cl2
  4. customThe organic phase was dried through a phase separation cartridge
  5. customevaporated

出典と根拠

ORDレコード
ord-f7c9678716f34ae9a1a673025af09c86
出典データセット
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08895745B2

反応ノート

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