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5-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-1-(4-nitrobenzyl)-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester → 1-(4-Amino-benzyl)-5-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-1H-indole-2-carboxylic Acid Ethyl Ester

HRID 342806
ノート
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反応式

HRID 342806 の反応式
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[N:7]([CH2:22][C:23]2[CH:28]=[CH:27][C:26]([N+:29]([O-])=O)=[CH:25][CH:24]=2)[C:8]2[C:13]([CH:14]=1)=[CH:12][C:11]([CH2:15][C:16]1([CH3:21])[O:20][CH2:19][CH2:18][O:17]1)=[CH:10][CH:9]=2)=[O:5])[CH3:2].[H][H]>O1CCCC1.[Pd]>[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[N:7]([CH2:22][C:23]2[CH:24]=[CH:25][C:26]([NH2:29])=[CH:27][CH:28]=2)[C:8]2[C:13]([CH:14]=1)=[CH:12][C:11]([CH2:15][C:16]1([CH3:21])[O:20][CH2:19][CH2:18][O:17]1)=[CH:10][CH:9]=2)=[O:5])[CH3:2]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 675989085-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-1-(4-nitrobenzyl)-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl esterHCID 178418361HCID 178418361、化合物

生成物 1

HCID 675989771-(4-Amino-benzyl)-5-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-1H-indole-2-carboxylic Acid Ethyl Ester収率 102.9%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 23938Palladium触媒HCID 8028Tetrahydrofuran
溶媒

実験手順

A solution of crude 5-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-1-(4-nitrobenzyl)-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester (2.4 g, ≈5 mmol) in dry tetrahydrofuran (20 ml) was shaken in a Parr apparatus with 10% palladium on carbon (200 mg) under 40 psi hydrogen for about four hours. The mixture was filtered and evaporated under reduced pressure to give the title compound (2.03 g), which was reacted without further purification.

後処理

  1. filtrationThe mixture was filtered
  2. customevaporated under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-94e94ed866c54f588ad14e26d3c0a426
出典データセット
uspto-grants-1999_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05859044

反応ノート

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