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Sodium cyanoborohydride → 2-[(R)-2-(1H-Indol-3-yl)-1-carboxymethyl-ethylamino]-N-(t-butoxycarbonyl)-N-(2-phenyl-ethyl)-ethylamine

HRID 344014
ノート
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反応式

HRID 344014 の反応式
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]([CH2:12][CH2:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1)[CH2:9][CH:10]=O)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].Cl.[NH:21]1[C:29]2[C:24](=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=2)[C:23]([CH2:30][C@@H:31]([NH2:36])[CH2:32][C:33]([OH:35])=[O:34])=[CH:22]1.C([BH3-])#N.[Na+]>CO.C1COCC1.C(OCC)(=O)C>[NH:21]1[C:29]2[C:24](=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=2)[C:23]([CH2:30][C@@H:31]([NH:36][CH2:10][CH2:9][N:8]([C:6]([O:5][C:1]([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2])=[O:7])[CH2:12][CH2:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)[CH2:32][C:33]([OH:35])=[O:34])=[CH:22]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 23225807N-t-butoxycarbonyl-N-(2-oxo-ethyl)-2-phenyl-ethylamineHCID 51064127(R)-3-Amino-4-(1H-indol-3-yl)butanoic acid hydrochloride

生成物 1

HCID 543206322-[(R)-2-(1H-Indol-3-yl)-1-carboxymethyl-ethylamino]-N-(t-butoxycarbonyl)-N-(2-phenyl-ethyl)-ethylamine

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 887Methanol
溶媒
HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

Combine N-t-butoxycarbonyl-N-(2-oxo-ethyl)-2-phenyl-ethylamine (5.03 g, 19.0 mmol) and (R)-2-(1H-indol-3-yl)-1-carboxymethyl-ethylamine hydrochloride salt ((R)-tryptophan methyl ester hydrochloride salt) (4.9 g, 19.42 mmol) in methanol (50 mL) and stir for 30 minutes. Add sodium cyanoborohydride in solution (15.0 mL, 1M in THF, 15.0 mmol) and stir under an inert atmosphere for 16.5 hours. Concentrate in vacuo to obtain a residue. Dilute the residue with ethyl acetate and extract with water. Separate the layers, dry the organic layer over MgSO4, filter, and evaporate in vacuo. Chromatograph on silica gel eluting with 50% ethyl acetate/hexane to give the title compound.

後処理

  1. concentrationConcentrate in vacuo
  2. customto obtain a residue
  3. extractionextract with water
  4. customSeparate the layers
  5. dry with materialdry the organic layer over MgSO4
  6. filtrationfilter
  7. customevaporate in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-affdff8d829a4b7caa435c7d83be5318
出典データセット
uspto-grants-1999_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05864045

反応ノート

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