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Taurine → Succinic anhydride

HRID 345972
ノート
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反応式

HRID 345972 の反応式
[CH3:1][C:2]1[C@@H:19]([O:20][C:21]([C@H:23]([O:40][C:41]([CH2:43][CH2:44][C:45]([OH:47])=[O:46])=[O:42])[C@@H:24]([NH:31][C:32]([C:34]2[CH:35]=[CH:36][CH:37]=[CH:38][CH:39]=2)=[O:33])[C:25]2[CH:26]=[CH:27][CH:28]=[CH:29][CH:30]=2)=[O:22])[CH2:18][C@:14]2([OH:48])[C:15]([CH3:17])([CH3:16])[C:3]=1[C@@H:4]([O:66][C:67]([CH3:69])=[O:68])[C:5]([C@@:7]1([CH3:65])[C@H:12]([C@@H:13]2[O:49][C:50]([C:52]2[CH:53]=[CH:54][CH:55]=[CH:56][CH:57]=2)=[O:51])[C@:11]2([O:60][C:61]([CH3:63])=[O:62])[CH2:58][O:59][C@@H:10]2[CH2:9][C@@H:8]1[OH:64])=[O:6].NCCS(O)(=O)=O>N1C=CC=CC=1>[CH3:1][C:2]1[C@@H:19]([O:20][C:21]([C@H:23]([O:40][C:41]([CH2:43][CH2:44][C:45]([OH:47])=[O:46])=[O:42])[C@@H:24]([NH:31][C:32]([C:34]2[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=2)=[O:33])[C:25]2[CH:26]=[CH:27][CH:28]=[CH:29][CH:30]=2)=[O:22])[CH2:18][C@:14]2([OH:48])[C:15]([CH3:16])([CH3:17])[C:3]=1[C@@H:4]([O:66][C:67]([CH3:69])=[O:68])[C:5]([C@@:7]1([CH3:65])[C@H:12]([C@@H:13]2[O:49][C:50]([C:52]2[CH:57]=[CH:56][CH:55]=[CH:54][CH:53]=2)=[O:51])[C@:11]2([O:60][C:61]([CH3:63])=[O:62])[CH2:58][O:59][C@@H:10]2[CH2:9][C@@H:8]1[OH:64])=[O:6].[C:41]1(=[O:42])[O:47][C:45](=[O:46])[CH2:44][CH2:43]1.[CH3:1][C:2]1[C@@H:19]([O:20][C:21]([C@H:23]([OH:40])[C@@H:24]([NH:31][C:32]([C:34]2[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=2)=[O:33])[C:25]2[CH:26]=[CH:27][CH:28]=[CH:29][CH:30]=2)=[O:22])[CH2:18][C@:14]2([OH:48])[C:15]([CH3:16])([CH3:17])[C:3]=1[C@@H:4]([O:66][C:67]([CH3:69])=[O:68])[C:5]([C@@:7]1([CH3:65])[C@H:12]([C@@H:13]2[O:49][C:50]([C:52]2[CH:57]=[CH:56][CH:55]=[CH:54][CH:53]=2)=[O:51])[C@:11]2([O:60][C:61]([CH3:63])=[O:62])[CH2:58][O:59][C@@H:10]2[CH2:9][C@@H:8]1[OH:64])=[O:6]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 2

HCID 1123TaurineHCID 25024567Paclitaxel Succinate

生成物 3

HCID 7922Succinic anhydrideHCID 36314PaclitaxelHCID 25024567Paclitaxel Succinate

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 1049
Pyridine
溶媒

実験手順

2'-{[4-((2-sulfoethyl)amino)-1,4-dioxobutyl]oxy}taxol sodium salt and 2'-{[4-((3-sulfopropyl)amino-1,4-dioxobutyl]-oxy}taxol sodium salt were produced in high yield by coupling 2'-succinyltaxol with taurine (2-aminoethyl sulfonic acid) and 3-aminopropyl sulfonic acid tetrabutylammonium salts, respectively. Note that other quaternary ammonium salts may be used to make the aminoalkyl sulfonic acids organic solvent soluble. 2'-succinyltaxol was formed by the reaction of succinic anhydride with taxol for two hours at room temperature in pyridine or DMP. In comparison with the NMR spectrum of taxol, the NMR spectrum of 2'-succinyltaxol showed a downfield shift of the C-2' proton signal to 5.51 ppm, and the succinyl proton caused multiplets centered about 2.6 ppm.

後処理

  1. customin high yield

出典と根拠

ORDレコード
ord-f1b9b1b1b7414784b308a6e5af160e9b
出典データセット
uspto-grants-1991_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05059699

反応ノート

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