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Chloroform → 5-Bromo-2-{2-[2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-vinyl]-oxazol-4-ylmethoxy}-pyrimidine

HRID 349223
ノート
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反応式

HRID 349223 の反応式
[OH:1][CH2:2][C:3]1[N:4]=[C:5]([CH:8]=[CH:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([C:16]([F:19])([F:18])[F:17])=[CH:12][CH:11]=2)[O:6][CH:7]=1.CC([O-])(C)C.[Na+].[Br:26][C:27]1[CH:28]=[N:29][C:30](Cl)=[N:31][CH:32]=1.C(Cl)(Cl)Cl>O1CCCC1>[Br:26][C:27]1[CH:28]=[N:29][C:30]([O:1][CH2:2][C:3]2[N:4]=[C:5]([CH:8]=[CH:9][C:10]3[CH:15]=[CH:14][C:13]([C:16]([F:19])([F:18])[F:17])=[CH:12][CH:11]=3)[O:6][CH:7]=2)=[N:31][CH:32]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 6212ChloroformHCID 6066655-Bromo-2-chloropyrimidineHCID 23676156Sodium t-butoxideHCID 68502458(2-{2-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]ethenyl}-1,3-oxazol-4-yl)methanol

生成物 1

HCID 694890165-Bromo-2-{2-[2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-vinyl]-oxazol-4-ylmethoxy}-pyrimidine収率 100%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒
2 回

実験手順

4-Hydroxymethyl-2-[2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-vinyl]-oxazole (0.538 g, 2.0 mmol) is dissolved in anhydrous tetrahydrofuran (THF) (10 ml) followed by the addition of NaOtBu (0.231 g, 2.4 mmol). After stirring for 15 min at r.t., 5-bromo-2-chloro-pyrimidine (0.426 g, 2.2 mmol) in THF (5 ml) is added slowly over a period of 10 min and stirred for further 30 min at r.t. Chloroform (25 ml) is added; the mixture is washed with 0.5N hydrochloric acid (HCl) and water, dried over MgSO4 and concentrated in vacuo. After flash column chromatography (100% chloroform) 5-bromo-2-{2-[2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-vinyl]-oxazol-4-yl-methoxy}-pyrimidine can be isolated as an off-white solid. Yield 0.60 g (71%).

後処理

  1. stirringstirred for further 30 min at r.t
  2. washthe mixture is washed with 0.5N hydrochloric acid (HCl) and water
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. concentrationconcentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-5c4a0f186777492ca0b5df6c6bfffcd1
出典データセット
uspto-grants-2007_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07179812B2

反応ノート

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