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Sodium Hydroxide → 5-Formyl-2-methyl-4-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid (3-diethylamino-2-hydroxy-propyl)-amide

HRID 349886
ノート
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反応式

HRID 349886 の反応式
[CH:1]([C:3]1[NH:7][C:6]([CH3:8])=[C:5]([C:9]([OH:11])=O)[C:4]=1[C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1)=[O:2].[NH2:18][CH2:19][CH:20]([OH:27])[CH2:21][N:22]([CH2:25][CH3:26])[CH2:23][CH3:24].C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.C(=O)(O)[O-].[Na+].[OH-].[Na+]>C(Cl)(Cl)Cl>[CH2:23]([N:22]([CH2:25][CH3:26])[CH2:21][CH:20]([OH:27])[CH2:19][NH:18][C:9]([C:5]1[C:4]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)=[C:3]([CH:1]=[O:2])[NH:7][C:6]=1[CH3:8])=[O:11])[CH3:24]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 5

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 977491-Amino-3-(diethylamino)propan-2-olHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 219156195-Formyl-2-methyl-4-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylic Acid

生成物 1

HCID 206047855-Formyl-2-methyl-4-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid (3-diethylamino-2-hydroxy-propyl)-amide
収率 25.7%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6212Chloroform溶媒

実験手順

A mixture of 5-Formyl-2-methyl-4-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid (1.0 gm, 4.36 mmol), 1-amino-3-diethylamino-2-propanol (950 mg, 6.54 mmol), DDC (900 mg, 4.36 mmol) and HOBt. (884 mg, 6.54 mmol) in chloroform (60 mL) was stirred at rt for 12 hrs. The reaction was poured into sat. Sodium bicarbonate (60 mL) and to it was added 1N NaOH (8 mL). It was then extracted with EtOAc (3×100 mL), washed with water and brine, dried and concentrated to give 400 mg of 5-Formyl-2-methyl-4-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid (3-diethylamino-2-hydroxy-propyl)-amide.

後処理

  1. extractionIt was then extracted with EtOAc (3×100 mL)
  2. washwashed with water and brine
  3. customdried
  4. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-ba2e2fb95d7141c796e51afcb4c16dbe
出典データセット
uspto-grants-2007_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07179910B2

反応ノート

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