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Ethyl bromoacetate → HCID 22708226、化合物

HRID 353179
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反応式

HRID 353179 の反応式
[O:1]1[CH:5]=[CH:4][CH:3]=[C:2]1[CH2:6][NH:7][CH2:8][CH2:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([S:16][C:17]([CH3:26])([CH3:25])[C:18]([O:20][C:21]([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22])=[O:19])=[CH:12][CH:11]=1.Br[CH2:28][C:29]([O:31][CH2:32][CH3:33])=[O:30].C(N(CC)CC)C.C(OCC)(=O)C>[I-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.O1CCCC1.O>[CH2:32]([O:31][C:29](=[O:30])[CH2:28][N:7]([CH2:6][C:2]1[O:1][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1)[CH2:8][CH2:9][C:10]1[CH:11]=[CH:12][C:13]([S:16][C:17]([CH3:26])([CH3:25])[C:18]([O:20][C:21]([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22])=[O:19])=[CH:14][CH:15]=1)[CH3:33]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 4

HCID 7748Ethyl bromoacetateHCID 8471TriethylamineHCID 8857Ethyl AcetateHCID 22708149HCID 22708149、化合物

生成物 1

HCID 22708226HCID 22708226、化合物収率 46.8%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 67553Tetrabutylammonium Iodide触媒
HCID 962
Water
溶媒
HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

2.4 g of 1,1-dimethylethyl 2-[[4-[2-[(2-furanylmethyl)amino]ethyl]phenyl]thio]-2-methyl-propanoate, 1.5 g of ethyl bromoacetate, 0.97 g of triethylamine and 7.08 g of tetra-n-butylammonium iodide are dissolved in 100 ml of tetrahydrofuran and heated at reflux overnight. Ethyl acetate and water are added, and the mixture is extracted with water and sat. NaCl solution. Concentration and chromatography (petroleum ether/ethyl acetate 10+1) gives 1.38 g of the title compound.

後処理

  1. temperatureheated
  2. temperatureat reflux overnight
  3. extractionthe mixture is extracted with water and sat. NaCl solution
  4. concentrationConcentration and chromatography (petroleum ether/ethyl acetate 10+1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-dd9b2cfda5654b0795e3f175d5569aab
出典データセット
uspto-grants-2004_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06750236B2

反応ノート

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