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Methyl formate → Diethyl (5-formylfuran-2-yl)phosphonate

HRID 354020
ノート
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反応式

HRID 354020 の反応式
[O:1]1[CH:5]=[CH:4][CH:3]=[C:2]1[P:6]([O:11][CH2:12][CH3:13])(=[O:10])[O:7][CH2:8][CH3:9].[Li+].CC([N-]C(C)C)C.[CH:22](OC)=[O:23]>C1COCC1>[CH2:12]([O:11][P:6]([C:2]1[O:1][C:5]([CH:22]=[O:23])=[CH:4][CH:3]=1)([O:7][CH2:8][CH3:9])=[O:10])[CH3:13]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 7865Methyl formateHCID 2724682Lithium diisopropylamideHCID 12485182Phosphonic acid, 2-furanyl-, diethyl ester

生成物 1

HCID 46784019Diethyl (5-formylfuran-2-yl)phosphonate

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

A solution of diethyl 2-furanphosphonate (1 mmole) in THF was treated with LDA (1.12 mmole, lithium N,N-diisopropylamide) at −78° C. for 20 min. Methyl formate (1.5 mmole) was added and the reaction was stirred for 1 h. Extraction and chromatography gave compound 1 as a clear yellow oil. Preferably this aldehyde can be prepared from 2-furaldehyde as described below.

後処理

  1. extractionExtraction and chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-e7ea51fa112449b7a3cf215aa3eb9143
出典データセット
uspto-grants-2004_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06756360B1

反応ノート

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