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Lithium Bromide → 7alpha-(5-Acetoxypentyl)-11beta-fluoro-3-hydroxy-estra-1,3,5(10)-trien-17-one

HRID 361659
ノート
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反応式

HRID 361659 の反応式
[Br-].[Li+].[C:3]([O:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][C@@H:12]1[CH2:29][C:28]2[C@H:23]([CH2:24][CH2:25][C:26](=[O:30])[CH:27]=2)[C@@H:22]2[C@@H:13]1[C@H:14]1[C@@:18]([CH2:20][C@@H:21]2[F:31])([CH3:19])[C:17](=[O:32])[CH2:16][CH2:15]1)(=[O:5])[CH3:4].C(=O)(O)[O-].[Na+]>C(#N)C.C(OCC)(=O)C.[Cu](Br)Br>[C:3]([O:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][C@@H:12]1[CH2:29][C:28]2[CH:27]=[C:26]([OH:30])[CH:25]=[CH:24][C:23]=2[C@@H:22]2[C@@H:13]1[C@H:14]1[C@@:18]([CH2:20][C@@H:21]2[F:31])([CH3:19])[C:17](=[O:32])[CH2:16][CH2:15]1)(=[O:5])[CH3:4]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 82050Lithium BromideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 699353277alpha-(5-Acetoxypentyl)-11beta-fluorooestr-4-ene-3,17-dione

生成物 1

HCID 699351197alpha-(5-Acetoxypentyl)-11beta-fluoro-3-hydroxy-estra-1,3,5(10)-trien-17-one収率 51.8%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 24611Copper bromide (CuBr2)触媒
HCID 6342Acetonitrile溶媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

18.6 of copper(II) bromide and 3.6 g of lithium bromide are added to 16.5 g of 7α-(5-acetoxypentyl)-11β-fluoro-estr-4-ene-3,17-dione in 190 ml of acetonitrile at 80° C. After 15 minutes, the reaction mixture is stirred into sodium bicarbonate-containing ice water. The precipitated product is suctioned off, dissolved in ethyl acetate, washed with water, dried and concentrated by evaporation in a vacuum. After the crude product is chromatographed on silica gel with a hexane-ethyl acetate gradient, 8.5 g of 7α-(5-acetoxypentyl)-11β-fluoro-3-hydroxy-estra-1,3,5(10)-trien-17-one is obtained as foam.

後処理

  1. washwashed with water
  2. customdried
  3. concentrationconcentrated by evaporation in a vacuum
  4. customAfter the crude product is chromatographed on silica gel with a hexane-ethyl acetate gradient

出典と根拠

ORDレコード
ord-dc6266e3a7e249018ce85d749429f96d
出典データセット
uspto-grants-1999_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05866560

反応ノート

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