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Pyridine → 2-Pivaloyloxy-5-bromo-6-methylbenzoic acid

HRID 365960
ノート
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反応式

HRID 365960 の反応式
[OH:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([Br:11])=[C:7]([CH3:12])[C:3]=1[C:4]([OH:6])=[O:5].[C:13](Cl)(=[O:18])[C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15].O1CCCC1.N1C=CC=CC=1>O.C(OCC)(=O)C>[C:13]([O:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([Br:11])=[C:7]([CH3:12])[C:3]=1[C:4]([OH:6])=[O:5])(=[O:18])[C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 1049PyridineHCID 8028TetrahydrofuranHCID 62493Pivaloyl chlorideHCID 110534513-Bromo-6-hydroxy-2-methylbenzoic acid

生成物 1

HCID 232932342-Pivaloyloxy-5-bromo-6-methylbenzoic acid

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water溶媒
HCID 8857
Ethyl Acetate
溶媒

実験手順

A mixture of 1B (6.45 g, 28 mmol), pivaloylchloride (3.62 g, 30 mmol), tetrahydrofuran (60 ml) and pyridine (2.45 ml) is stirred at room temperature for 16 hours. The reaction mixture is diluted with water and ethyl acetate. The organic phase is washed with water twice. The organic phase is concentrated in vacuo and the residue is re-crystallized from petrol ethers/diisopropylether (9:1 v/v) yielding the pure product as a white crystals, 6.3 g, (71.6%), mp. 144-145° C.

後処理

  1. washThe organic phase is washed with water twice
  2. concentrationThe organic phase is concentrated in vacuo
  3. customthe residue is re-crystallized from petrol ethers/diisopropylether (9:1 v/v)

出典と根拠

ORDレコード
ord-32e49ff7cf8e465b838d4cd342ec1d7d
出典データセット
uspto-grants-2000_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06127570

反応ノート

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