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Ethyl chloroformate → HCID 86734757、化合物

HRID 371725
ノート
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反応式

HRID 371725 の反応式
[C:1]1([CH2:13][C:14]([O-:16])=[O:15])([CH2:8][C:9]([O:11][CH3:12])=[O:10])[CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.ClC(OCC)=O.[N-:23]=[N+:24]=[N-:25].[Na+]>O.CC(C)=O.C(N(CC)CC)C>[N-:23]=[N+:24]=[N-:25].[C:1]1([CH2:13][C:14]([O-:16])=[O:15])([CH2:8][C:9]([O:11][CH3:12])=[O:10])[CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 10928Ethyl chloroformateHCID 33557Sodium AzideHCID 71401111[1-(2-Methoxy-2-oxoethyl)cycloheptyl]acetate

生成物 1

HCID 86734757HCID 86734757、化合物

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 180Acetone溶媒3 回HCID 962Water溶媒
HCID 8471
Triethylamine
溶媒

実験手順

15.9 g. monomethyl 1,1-cycloheptane-diacetate are dissolved in 100 ml. anhydrous acetone and, in a manner analogous to that described in Example 1, first mixed with 8.1 g. triethylamine in 30 ml. acetone, thereafter with 9.8 g. ethyl chloroformate in 30 ml. anhydrous acetone and finally with 6.5 g. sodium azide in 20 ml. water. After the reaction has taken place, the reaction mixture is extracted as in Example 1 and the solution obtained of monomethyl 1,1-cycloheptane-diacetate azide is rearranged in toluene to the isocyanate. The methyl 1-isocyanatomethyl-1-cycloheptane-acetate obtained is boiled for 3 hours under reflux in 20% hydrochloric acid. Upon evaporation in a vacuum, 1-aminomethyl-1-cycloheptane-acetic acid separates out in the form of its hydrochloride, which is recrystallised from methanol/acetone/ethyl acetate; m.p. 69° - 72° C.

後処理

  1. additionfirst mixed with 8.1 g
  2. extractionthe reaction mixture is extracted as in Example 1

出典と根拠

ORDレコード
ord-8245d8f3c32e49b98d4d57015b1bfce1
出典データセット
uspto-grants-1978_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04087544

反応ノート

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