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4-Methylmorpholine → 1-[3-(4-Cyano-phenyl)propionyl]-6-trifluoroacetylamino-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline

HRID 379674
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反応式

HRID 379674 の反応式
[C:1]([C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([CH2:9][CH2:10][C:11]([OH:13])=O)=[CH:5][CH:4]=1)#[N:2].CN1CCOCC1.ClC(OCC(C)C)=O.[F:29][C:30]([F:45])([F:44])[C:31]([NH:33][C:34]1[CH:35]=[C:36]2[C:41](=[CH:42][CH:43]=1)[NH:40][CH2:39][CH2:38][CH2:37]2)=[O:32]>O1CCCC1.C(OCC)(=O)C>[C:1]([C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([CH2:9][CH2:10][C:11]([N:40]2[C:41]3[C:36](=[CH:35][C:34]([NH:33][C:31](=[O:32])[C:30]([F:44])([F:45])[F:29])=[CH:43][CH:42]=3)[CH2:37][CH2:38][CH2:39]2)=[O:13])=[CH:7][CH:8]=1)#[N:2]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 79724-MethylmorpholineHCID 62365Isobutyl chloroformateHCID 93617423-(4-Cyanophenyl)-propionic acidHCID 10421907N-(1,2,3,4-tetrahydro-6-quinolyl)trifluoroacetamide

生成物 1

HCID 154107711-[3-(4-Cyano-phenyl)propionyl]-6-trifluoroacetylamino-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒
2 回
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

反応条件

温度
-20 °C

実験手順

10 g (0.057 mol) of 3-(4-cyano-phenyl)propionic acid and 6.6 g (0.065 mol) of N-methyl-morpholine are dissolved in 250 ml tetrahydrofuran and cooled to −20° C. Then 8.2 g (0.06 mol) of isobutyl chloroformate are added dropwise. 13.9 g (0.057 mol) of 6-(trifluoroacetylamino)-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline in 200 ml tetrahydrofuran are then added and the solution is left to heat up to ambient temperature overnight. It is then diluted with 200 ml of ethyl acetate and washed with 2×80 ml of 0.5 N hydrochloric acid and then 100 ml of sodium hydrogen carbonate solution. The organic phase is dried over sodium sulphate and concentrated by evaporation in vacuo.

後処理

  1. waitthe solution is left
  2. temperatureto heat up to ambient temperature overnight
  3. washwashed with 2×80 ml of 0.5 N hydrochloric acid
  4. dry with materialThe organic phase is dried over sodium sulphate
  5. concentrationconcentrated by evaporation in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-bd685e2218f54e7ebfdb5b8910993818
出典データセット
uspto-grants-2001_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06300342B1

反応ノート

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