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Dimethyl Sulfate → 3-(5-acetylamino-4-chloro-2-fluorophenyl)-1-methyl-6-trifluoromethyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione

HRID 380799
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反応式

HRID 380799 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]([F:12])[C:9]([N:13]2[C:18](=[O:19])[CH:17]=[C:16]([C:20]([F:23])([F:22])[F:21])[NH:15][C:14]2=[O:24])=[CH:8][C:3]=1[NH:4][C:5](=[O:7])[CH3:6].[C:25](=O)([O-])[O-].[K+].[K+].COS(OC)(=O)=O>O1CCCC1.O.C(Cl)(Cl)Cl>[Cl:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]([F:12])[C:9]([N:13]2[C:18](=[O:19])[CH:17]=[C:16]([C:20]([F:21])([F:22])[F:23])[N:15]([CH3:25])[C:14]2=[O:24])=[CH:8][C:3]=1[NH:4][C:5](=[O:7])[CH3:6]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 6497Dimethyl SulfateHCID 11430Potassium CarbonateHCID 183658882'-chloro-5'-[3,6-dihydro-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-1(2H)-pyrimidinyl]-4'-fluoroacetanilide

生成物 1

HCID 183659043-(5-acetylamino-4-chloro-2-fluorophenyl)-1-methyl-6-trifluoromethyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione収率 85.9%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 962Water
溶媒
HCID 6212Chloroform溶媒
HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

A mixture of 2′-chloro-5′-[3,6-dihydro-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-1(2H)-pyrimidinyl]-4′-fluoroacetanilide (0.85 g, 2.3 mmol), potassium carbonate (0.32 g, 2.3 mmol) and dimethylsulfate (0.22 mL, 2.3 mmol) in tetrahydrofuran is refluxed for 90 minutes, cooled to room temperature, and diluted with water and chloroform. The resultant mixture is concentrated in vacuo to obtain an aqueous suspension which is filtered to give the title product as an off-white solid (0.75 g, mp 257-258.5° C.).

後処理

  1. temperatureis refluxed for 90 minutes
  2. concentrationThe resultant mixture is concentrated in vacuo
  3. customto obtain an aqueous suspension which
  4. filtrationis filtered

出典と根拠

ORDレコード
ord-9c5844fdcb744982acb6b11e4cf3cca7
出典データセット
uspto-grants-2001_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06303783B1

反応ノート

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