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Water → 7-Chloro-3-(2-chloro-pyridin-4-yl)-imidazo[1,2-a]pyridine

HRID 383300
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反応式

HRID 383300 の反応式
Br[C:2]1[N:6]2[CH:7]=[CH:8][C:9]([Cl:11])=[CH:10][C:5]2=[N:4][CH:3]=1.[Cl:12][C:13]1[CH:18]=[C:17](B(O)O)[CH:16]=[CH:15][N:14]=1.O.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>COCCOC.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[Cl:11][C:9]1[CH:8]=[CH:7][N:6]2[C:2]([C:17]3[CH:16]=[CH:15][N:14]=[C:13]([Cl:12])[CH:18]=3)=[CH:3][N:4]=[C:5]2[CH:10]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 962WaterHCID 10340Sodium CarbonateHCID 51515952-Chloropyridine-4-boronic acidHCID 467391183-Bromo-7-chloroimidazo[1,2-a]pyridine

生成物 1

HCID 866443437-Chloro-3-(2-chloro-pyridin-4-yl)-imidazo[1,2-a]pyridine

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 178418476
HCID 178418476、化合物
触媒
HCID 80711,2-Dimethoxyethane溶媒

実験手順

3-Bromo-7-chloro-imidazo-[1,2-a]-pyridine (1 eq, 6.48 mmol, 1.5 g) and 2-chloro-pyridine-4-boronic acid (1 eq, 6.48 mmol, 1.02 g) are dissolved in DME (6 ml) and water (2 ml) and Na2CO3 (2 eq, 13.0 mmol, 1.61 g) is added. PdCl2(PPh3)2 (0.06 eq, 0.389 mmol, 273 mg) is added and the reaction mixture is heated using microwave radiation at 120° C. for 10 min. At the completion of this time the solvent is removed in vacuo and the reaction mixture is purified by flash column chromatography eluting with 8:2 DCM/MeOH to yield 7-chloro-3-(2-chloro-pyridin-4-yl)-imidazo[1,2-a]pyridine as an orange solid; [M+H]+=265

後処理

  1. temperaturethe reaction mixture is heated
  2. customat 120° C.
  3. customfor 10 min
  4. customAt the completion of this time the solvent is removed in vacuo
  5. customthe reaction mixture is purified by flash column chromatography
  6. washeluting with 8:2 DCM/MeOH

出典と根拠

ORDレコード
ord-f80e09f6ab894d97a79d1a10967103ae
出典データセット
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08367662B2

反応ノート

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