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Water → 7-Chloro-3-(2-phenyl-pyridin-4-yl)-imidazo[1,2-a]pyridine

HRID 383301
ノート
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反応式

HRID 383301 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][N:5]2[C:8]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][N:14]=[C:13](Cl)[CH:12]=3)=[CH:9][N:10]=[C:4]2[CH:3]=1.[C:18]1(B(O)O)[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1.O.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>COCCOC.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][N:5]2[C:8]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][N:14]=[C:13]([C:18]4[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=4)[CH:12]=3)=[CH:9][N:10]=[C:4]2[CH:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 962WaterHCID 10340Sodium CarbonateHCID 66827Phenylboronic AcidHCID 866443437-Chloro-3-(2-chloro-pyridin-4-yl)-imidazo[1,2-a]pyridine

生成物 1

HCID 684848327-Chloro-3-(2-phenyl-pyridin-4-yl)-imidazo[1,2-a]pyridine

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 178418476
HCID 178418476、化合物
触媒
HCID 80711,2-Dimethoxyethane溶媒

実験手順

7-Chloro-3-(2-chloro-pyridin-4-yl)-imidazo[1,2-a]pyridine (1 eq, 1.136 mmol, 300 mg) and phenyl boronic acid (1 eq, 1.136 mmol, 138 mg) are dissolved in DME (3 ml) and water (1 ml) and Na2CO3 (2 eq, 2.27 mmol, 282 mg) is added. PdCl2(PPh3)2 (0.1 eq, 0.114 mmol, 79.7 mg) is added and the reaction mixture is heated using microwave radiation at 120° C. for 10 min. At the completion of this time the solvent is removed in vacuo and the reaction mixture is purified by flash column chromatography eluting with 8:2 DCM/MeOH to yield 7-chloro-3-(2-phenyl-pyridin-4-yl)-imidazo[1,2-a]pyridine as a yellow solid; [M+H]+=306

後処理

  1. temperaturethe reaction mixture is heated
  2. customat 120° C.
  3. customfor 10 min
  4. customAt the completion of this time the solvent is removed in vacuo
  5. customthe reaction mixture is purified by flash column chromatography
  6. washeluting with 8:2 DCM/MeOH

出典と根拠

ORDレコード
ord-c667cd9b96f5413cb566301ff25e0759
出典データセット
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08367662B2

反応ノート

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