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Sodium Hydroxide → 1-[4-(5-Trifluoromethylpyridin-2-yl)-piperazin-1-yl]-cyclopropanecarboxylic acid

HRID 386523
ノート
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反応式

HRID 386523 の反応式
[F:1][C:2]([F:23])([F:22])[C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([N:9]2[CH2:14][CH2:13][N:12]([C:15]3([C:18]([O:20]C)=[O:19])[CH2:17][CH2:16]3)[CH2:11][CH2:10]2)=[N:7][CH:8]=1.[OH-].[Na+]>O1CCCC1.CO>[F:23][C:2]([F:1])([F:22])[C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([N:9]2[CH2:14][CH2:13][N:12]([C:15]3([C:18]([OH:20])=[O:19])[CH2:17][CH2:16]3)[CH2:11][CH2:10]2)=[N:7][CH:8]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 66628341Methyl 1-[4-(5-trifluoromethylpyridin-2-yl)-piperazin-1-yl]-cyclopropanecarboxylate

生成物 1

HCID 666284741-[4-(5-Trifluoromethylpyridin-2-yl)-piperazin-1-yl]-cyclopropanecarboxylic acid

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 887Methanol溶媒HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

反応条件

温度
60 °C

実験手順

A solution of methyl 1-[4-(5-trifluoromethylpyridin-2-yl)-piperazin-1-yl]-cyclopropanecarboxylate (0.32 g, 0.96 mmol) from Example 16D in tetrahydrofuran (5 mL) and methanol (2 mL) was treated with 4 N sodium hydroxide (2.40 mL, 9.60 mmol) and stirred overnight at 60° C. Reaction mixture concentrated under reduced pressure and dissolved in water. Solution neutralized with 1 N phosphoric acid (pH 7) and extracted three times with chloroform. Extracts dried over Na2SO4, filtered, and concentrated under reduced pressure to afford the title compound without further purification. MS (ESI) m/z 316 (M+H)+.

後処理

  1. customReaction mixture
  2. concentrationconcentrated under reduced pressure
  3. dissolutiondissolved in water
  4. extractionextracted three times with chloroform
  5. dry with materialExtracts dried over Na2SO4
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-9f40654260ab481cb8f30ee65c9a732c
出典データセット
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08372841B2

反応ノート

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