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1,1'-Carbonyldiimidazole → [1-(2,4-dioxo-1,4-dihydro-2H-quinazolin-3-ylmethyl)-cyclohexyl]-acetic acid methyl ester

HRID 388456
ノート
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反応式

HRID 388456 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:22])[CH2:4][C:5]1([CH2:11][NH:12][C:13](=[O:21])[C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][C:15]=2[NH2:20])[CH2:10][CH2:9][CH2:8][CH2:7][CH2:6]1.[C:23](N1C=CN=C1)(N1C=CN=C1)=[O:24].N12CCCN=C1CCCCC2>C1COCC1.CCOC(C)=O>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:22])[CH2:4][C:5]1([CH2:11][N:12]2[C:13](=[O:21])[C:14]3[C:15](=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=3)[NH:20][C:23]2=[O:24])[CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 682631,1'-CarbonyldiimidazoleHCID 811841,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-eneHCID 68724696{1-[(2-Amino-benzoylamino)-methyl]-cyclohexyl}-acetic acid methyl ester

生成物 1

HCID 68728121[1-(2,4-dioxo-1,4-dihydro-2H-quinazolin-3-ylmethyl)-cyclohexyl]-acetic acid methyl ester収率 99.4%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 8028Tetrahydrofuran
溶媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

To a solution of {1-[(2-amino-benzoylamino)-methyl]-cyclohexyl}-acetic acid methyl ester (620 mg, 2.04 mmol) and 1,1′-carbonyldiimidazole (660 mg, 4.07 mmol) in THF (25 mL) is added 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (0.6 mL, 4.01 mmol). The mixture is stirred at room temperature for 16 hours. The reaction mixture is diluted with EtOAc (100 mL) and is washed with H2O (50 mL×3). The organic layer is dried over sodium sulfate, and is concentrated to afford the desired [1-(2,4-dioxo-1,4-dihydro-2H-quinazolin-3-ylmethyl)-cyclohexyl]-acetic acid methyl ester (670 mg, 99%).

後処理

  1. washis washed with H2O (50 mL×3)
  2. dry with materialThe organic layer is dried over sodium sulfate
  3. concentrationis concentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-f351c29d370d43d88a5697eda6c80b17
出典データセット
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08377949B2

反応ノート

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