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Acetic Acid → HCID 16225332、化合物

HRID 390600
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反応式

HRID 390600 の反応式
[OH-].[Li+].[CH2:3]([O:5]/[C:6](=[CH:12]\[C:13]1[CH:14]=[N:15][C:16]([C:19]2[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[C:21]([N:25]([CH3:36])[C:26]([NH:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH3:35])=[O:27])[CH:20]=2)=[CH:17][CH:18]=1)/[C:7]([O:9]CC)=[O:8])[CH3:4].C(O)(=O)C.O>O1CCCC1.C(OCC)(=O)C>[CH2:3]([O:5]/[C:6](=[CH:12]\[C:13]1[CH:14]=[N:15][C:16]([C:19]2[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[C:21]([N:25]([CH3:36])[C:26]([NH:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH3:35])=[O:27])[CH:20]=2)=[CH:17][CH:18]=1)/[C:7]([OH:9])=[O:8])[CH3:4]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 176Acetic AcidHCID 962WaterHCID 3939Lithium HydroxideHCID 16225428HCID 16225428、化合物

生成物 1

HCID 16225332HCID 16225332、化合物収率 46%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒
HCID 8857
Ethyl Acetate
溶媒

反応条件

温度
68 °C

実験手順

0.4 mL (0.45 mmol) of aqueous 1 M lithium hydroxide solution is added to a solution of 0.14 g (0.3 mmol) of ethyl (Z)-2-ethoxy-3-{6-[3-(3-heptyl-1-methylureido)phenyl]pyrid-3-yl}acrylate in 6 mL of tetrahydrofuran. The reaction mixture is stirred at 68° C. for 24 hours. After cooling, the reaction is worked up by addition of 0.45 mL (0.45 mmol) of aqueous 1 M acetic acid solution and 10 mL of water and extraction with ethyl acetate. The organic phases are combined, washed with saturated sodium chloride solution and then dried over magnesium sulfate. The solvents are evaporated off. The crude product obtained is purified by chromatography on a column of silica eluted with a 90/10 dichloromethane/methanol mixture to give 60 mg (46%) of (Z)-2-ethoxy-3-{6-[3-(3-heptyl-1-methylureido)phenyl]pyrid-3-yl}acrylic acid in the form of a yellow oil.

後処理

  1. temperatureAfter cooling
  2. washwashed with saturated sodium chloride solution
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. customThe solvents are evaporated off
  5. customThe crude product obtained
  6. customis purified by chromatography on a column of silica
  7. washeluted with a 90/10 dichloromethane/methanol mixture

出典と根拠

ORDレコード
ord-19d894a354a44e07bd7948d0585e1df5
出典データセット
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08383652B2

反応ノート

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