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Trifluoroacetic acid → Ethyl 3-[2-(1-isopropylcarbamoyl-piperidin-4-yl)-ethoxy]-benzoate

HRID 391208
ノート
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反応式

HRID 391208 の反応式
[NH:1]1[CH2:6][CH2:5][CH:4]([CH2:7][CH2:8][O:9][C:10]2[CH:11]=[C:12]([CH:18]=[CH:19][CH:20]=2)[C:13]([O:15][CH2:16][CH3:17])=[O:14])[CH2:3][CH2:2]1.C(O)(C(F)(F)F)=O.CCN(C(C)C)C(C)C.[CH:37]([N:40]=[C:41]=[O:42])([CH3:39])[CH3:38]>C(Cl)Cl>[CH:37]([NH:40][C:41]([N:1]1[CH2:2][CH2:3][CH:4]([CH2:7][CH2:8][O:9][C:10]2[CH:11]=[C:12]([CH:18]=[CH:19][CH:20]=2)[C:13]([O:15][CH2:16][CH3:17])=[O:14])[CH2:5][CH2:6]1)=[O:42])([CH3:39])[CH3:38]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 61277Isopropyl isocyanateHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 56830235Ethyl 3-(2-piperidin-4-yl-ethoxy)-benzoate

生成物 1

HCID 66929612Ethyl 3-[2-(1-isopropylcarbamoyl-piperidin-4-yl)-ethoxy]-benzoate

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344
Dichloromethane
溶媒

反応条件

温度
20 °C

実験手順

Ethyl 3-(2-piperidin-4-yl-ethoxy)-benzoate (1.0 g of the TFA salt, 2.6 mmol) was dissolved in DCM (10 ml), were upon DIPEA (1.3 ml, 7.7 mmol) and isopropyl isocyanate (0.33 g, 3.8 mmol) was added. The reaction mixture was shaken overnight at 20° C. Silica gel (10 ml) was added, and the solvent removed in vacuo. Flash chromatography (EtOAc/heptan 35:65 □ 55:45) provided 0.67 g of the title compound. LC-MS (m/z): 364 (M+2).

後処理

  1. additionwas added
  2. additionSilica gel (10 ml) was added
  3. customthe solvent removed in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-dd121ffdd6464977a00d418cadb0c1a3
出典データセット
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08383820B2

反応ノート

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