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Sodium Iodide → (1S)-1-Methyl-2-oxo-2-tetrahydro-1-H-1-pyrrolylethyl N-allylhexahydro-2-pyridinecarboxylate

HRID 391257
ノート
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反応式

HRID 391257 の反応式
Br[CH:2]([CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18]Br)[C:3]([O:5][CH:6]([CH3:14])[C:7](=[O:13])[N:8]1[CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH2:9]1)=[O:4].[Na+].[I-].C(N(CC)CC)C.Cl.[CH2:30]([NH2:33])[CH:31]=[CH2:32]>O1CCCC1>[CH2:30]([N:33]1[CH2:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH:2]1[C:3]([O:5][C@@H:6]([CH3:14])[C:7](=[O:13])[N:8]1[CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH2:9]1)=[O:4])[CH:31]=[CH2:32]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 5238Sodium IodideHCID 8471TriethylamineHCID 82291Allylamine hydrochlorideHCID 767662601-methyl-2-oxo-2-tetrahydro-1-H-1-pyrrolylethyl 2,6-dibromohexanoate

生成物 1

HCID 86655162(1S)-1-Methyl-2-oxo-2-tetrahydro-1-H-1-pyrrolylethyl N-allylhexahydro-2-pyridinecarboxylate

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒
2 回

反応条件

温度
20 °C

実験手順

TO 1-methyl-2-oxo-2-tetrahydro-1-H-1-pyrrolylethyl 2,6-dibromohexanoate (295 mg, 0.75 mmol), NaI (225 mg, 1.5 mmol), triethylamine (303 mg, 3.0 mmol) and tetrahydrofuran (4 mL) were added. Subsequently, allylamine hydrochloride (84.2 mg, 0.9 mmol) and tetrahydrofuran (4 mL) were added thereto. The mixture was stirred at 20° C. for 4 hours and then at 40° C. for 15 hours. It was confirmed with NMR analysis of the reaction solution that the conversion ratio was 100% and the diastereo ratio was 75:25.

後処理

  1. waitat 40° C. for 15 hours

出典と根拠

ORDレコード
ord-ef646b110d554b858846bec6ad6d70a6
出典データセット
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08383833B2

反応ノート

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