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Benzimidazole → 1-(4'-Phenylsulfonylphenyl)benzimidazole

HRID 391612
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反応式

HRID 391612 の反応式
[N:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][C:4]=2[NH:3][CH:2]=1.[H-].[Na+].[C:12]1([S:18]([C:21]2[CH:26]=[CH:25][C:24](Cl)=[CH:23][CH:22]=2)(=[O:20])=[O:19])[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1>CN(C=O)C>[C:12]1([S:18]([C:21]2[CH:26]=[CH:25][C:24]([N:1]3[C:5]4[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][C:4]=4[N:3]=[CH:2]3)=[CH:23][CH:22]=2)(=[O:20])=[O:19])[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 5798BenzimidazoleHCID 6621SulphenoneHCID 24758Sodium hydride2 回

生成物 1

HCID 668793591-(4'-Phenylsulfonylphenyl)benzimidazole収率 91%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

反応条件

温度
100 °C

実験手順

To a solution of benzimidazole (11.8 g, 0.10 mol) in DMF (500 ml), is added, at room temperature under nitrogen, sodium hydride (60% in mineral oil, 4.4 g, 0.11 mol), and the mixture is stirred for 10 min. The mixture is admixed with 4-chlorophenyl phenyl sulfone (26.1 g, 0.10 mol) and stirred at 100° C. for 16 h. After again adding sodium hydride (60% in mineral oil, 2.0 g, 0.05 mol) at room temperature, the mixture is stirred at 130° C. for 16 h. After cooling to room temperature, the mixture is added to ice-water. Precipitated product is filtered off and washed with water. Yield: 91%.

後処理

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. filtrationPrecipitated product is filtered off
  3. washwashed with water

出典と根拠

ORDレコード
ord-103c94644465470c94337645ee1c5580
出典データセット
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08384068B2

反応ノート

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