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Diethyl Ether → 4-Benzyloxy-5-ethyl-2-methoxy-phenylboronic acid

HRID 392865
ノート
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反応式

HRID 392865 の反応式
[CH2:1]([O:8][C:9]1[C:10]([CH2:18][CH3:19])=[CH:11][C:12](Br)=[C:13]([O:15][CH3:16])[CH:14]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C([Li])CCC.CCOCC.[B:30](OCC)([O:34]CC)[O:31]CC>O1CCCC1.C(COC)OC>[CH2:1]([O:8][C:9]1[C:10]([CH2:18][CH3:19])=[CH:11][C:12]([B:30]([OH:34])[OH:31])=[C:13]([O:15][CH3:16])[CH:14]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 3283Diethyl EtherHCID 9009Triethyl borateHCID 226621061-(Benzyloxy)-4-bromo-2-ethyl-5-methoxybenzeneHCID 178418339Butyllithium

生成物 1

HCID 226621034-Benzyloxy-5-ethyl-2-methoxy-phenylboronic acid

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒2 回
HCID 80711,2-Dimethoxyethane溶媒

反応条件

温度
-78 °C

実験手順

The resulting 5-benzyloxy-2-bromo-4-ethyl-1-methoxybenzene (4) is allowed to react with n-butyl lithium in a polar solvent such as ether, glyme or tetrahydrofuran (THF), preferably THF, at a temperature of about −78° C. Triethyl borate is then added to the reaction mixture, and the reaction mixture is allowed to stir at a temperature of about −78° C. The reaction mixture is then allowed to warm to about room temperature. The reaction yields 4-benzyloxy-5-ethyl-2-methoxy-phenylboronic acid (5).

後処理

  1. temperatureto warm to about room temperature

出典と根拠

ORDレコード
ord-86949690d9ae4f2aab98c76300429ec7
出典データセット
uspto-grants-2004_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06803470B2

反応ノート

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