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Anthranilic Acid → 2-(1H-1,2,3,4-tetrazol-1-yl)benzoic acid

HRID 397512
ノート
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反応式

HRID 397512 の反応式
[NH2:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:3]=1[C:4]([OH:6])=[O:5].[CH:11](OC)(OC)OC.[N-:18]=[N+:19]=[N-:20].[Na+]>C(O)(=O)C>[N:1]1([C:2]2[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:3]=2[C:4]([OH:6])=[O:5])[CH:11]=[N:20][N:19]=[N:18]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 227Anthranilic AcidHCID 9005Trimethyl orthoformateHCID 33557Sodium Azide

生成物 1

HCID 7536082-(1H-1,2,3,4-tetrazol-1-yl)benzoic acid

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 176Acetic Acid溶媒

実験手順

A suspension of 2-aminobenzoic acid (6.0 g, 0.044 mol), trimethyl orthoformate (14.2 ml, 0.13 mol) and sodium azide (8.4 g, 0.13 mol) in glacial acetic acid (150 ml) was stirred at room temperature for 2 h. Filtration and concentration from toluene gave 2-Tetrazol-1-yl-benzoic acid; 1H NMR (CD3OD, 400 MHz) δ9.47 (s, 1H), 8.19 (dd, 1H, J=7.7 Hz, J=1.6 Hz), 7.79 (m, 2H), 7.61 (dd, 1H, J=7.7 Hz, J=1.5 Hz).

後処理

  1. filtrationFiltration and concentration from toluene

出典と根拠

ORDレコード
ord-3f0c8afc895f463ebd531eaffd911928
出典データセット
uspto-grants-2003_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06610701B2

反応ノート

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