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Ethyl chloroformate → Tris(8-ethoxycarbonyl-2,2,6,6-tetramethylbenzo[1,2-d:4,5-d']-bis(1,3)dioxole-4-yl)methane

HRID 400280
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反応式

HRID 400280 の反応式
[CH3:1][C:2]1([CH3:49])[O:6][C:5]2[C:7]([CH:16]([C:33]3[C:43]4[O:44][C:45]([CH3:48])([CH3:47])[O:46][C:42]=4[CH:41]=[C:35]4[O:36][C:37]([CH3:40])([CH3:39])[O:38][C:34]=34)[C:17]3[C:27]4[O:28][C:29]([CH3:32])([CH3:31])[O:30][C:26]=4[CH:25]=[C:19]4[O:20][C:21]([CH3:24])([CH3:23])[O:22][C:18]=34)=[C:8]3[O:12][C:11]([CH3:14])([CH3:13])[O:10][C:9]3=[CH:15][C:4]=2[O:3]1.[Li]CC[CH2:53][CH3:54].[CH2:55]([O:57][C:58](Cl)=[O:59])[CH3:56]>C1COCC1>[CH2:55]([O:57][C:58]([C:41]1[C:35]2[O:36][C:37]([CH3:40])([CH3:39])[O:38][C:34]=2[C:33]([CH:16]([C:17]2[C:18]3[O:22][C:21]([CH3:23])([CH3:24])[O:20][C:19]=3[C:25]([C:11]([O:12][CH2:53][CH3:54])=[O:10])=[C:26]3[O:30][C:29]([CH3:31])([CH3:32])[O:28][C:27]=23)[C:7]2[C:5]3[O:6][C:2]([CH3:49])([CH3:1])[O:3][C:4]=3[C:15]([C:2]([O:3][CH2:4][CH3:5])=[O:6])=[C:9]3[O:10][C:11]([CH3:13])([CH3:14])[O:12][C:8]=23)=[C:43]2[C:42]=1[O:46][C:45]([CH3:48])([CH3:47])[O:44]2)=[O:59])[CH3:56]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 10928Ethyl chloroformateHCID 67729115Tris(2,2,6,6-tetramethyl-benzo[1,2-d:4,5-d']bis(1,3)-dioxole-4-yl)methaneHCID 178418339Butyllithium

生成物 1

HCID 18943071Tris(8-ethoxycarbonyl-2,2,6,6-tetramethylbenzo[1,2-d:4,5-d']-bis(1,3)dioxole-4-yl)methane収率 45.9%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒
2 回

反応条件

温度
-60 °C

実験手順

Tris(2,2,6,6-tetramethylbenzo[1,2-d:4,5-d']-bis(1,3)dioxole-4-yl)methane (1.35 g, 2.0 mmol (Example 17)) was dissolved in dry THF (400 mL) under N2, and the temp was lowered to -40° C. and n-BuLi (4.86 mL, 12.2 mmol) was added and the temperature was allowed to rise gradually to 0° C. The mixture was cooled to -60° C., and a solution of ethylchloroformate (4.0, 36.7 mmol) in THF (50 mL) was added. The reaction mixture was left overnight and worked up as described under Example 20 above. The chromatography gave (0.41 g, 24%) of tris(8-ethoxycarbonyl-2,2,6,6-tetramethylbenzo[1,2-d:4,5-d']-bis(1,3)dioxole-4-yl)methane.

後処理

  1. customwas lowered to -40° C.
  2. customto rise gradually to 0° C

出典と根拠

ORDレコード
ord-1597a8428c5a45598998ab6a074da8c8
出典データセット
uspto-grants-1998_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05827501

反応ノート

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