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Ethyl bromoacetate → Ethyl 2-((3-chloro-1,4-dimethyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-yl)oxy)acetate

HRID 402488
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反応式

HRID 402488 の反応式
[Cl:1][C:2]1[C:10]2[C:9]([CH3:11])=[CH:8][C:7](=[O:12])[NH:6][C:5]=2[N:4]([CH3:13])[N:3]=1.CCN(C(C)C)C(C)C.Br[CH2:24][C:25]([O:27][CH2:28][CH3:29])=[O:26]>CN(C=O)C>[Cl:1][C:2]1[C:10]2[C:5](=[N:6][C:7]([O:12][CH2:24][C:25]([O:27][CH2:28][CH3:29])=[O:26])=[CH:8][C:9]=2[CH3:11])[N:4]([CH3:13])[N:3]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 7748Ethyl bromoacetateHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 1357416443-Chloro-1,7-dihydro-1,4-dimethyl-6H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-one

生成物 1

HCID 67209453Ethyl 2-((3-chloro-1,4-dimethyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-yl)oxy)acetate収率 64.3%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

反応条件

温度
90 °C

実験手順

3-chloro-1,4-dimethyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6(7H)-one (720 mg, 3.64 mmol) was dissolved in DMF (5 ml) at rt. Then, DIPEA (1.04 g, 8.0 mmol) and ethyl 2-bromoacetate (0.60 ml, 5.5 mmol) were added and the mixture heated at 90° C. After 1 h, the mixture was cooled to rt, the solvent removed under reduced pressure and the residue purified by column chromatography (eluent 70% hexane in EtOAc) to yield 664 mg (64%) of the title compound. [1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ 6.67 (s, 1H), 4.98 (s, 2H) 4.17 (q, 2H), 3.84 (s, 3H), 2.62 (s, 3H), 1.19 (t, 3H); HPLC-MS RtJ=1.13 min; [M+H]+=284.0, 286.0

後処理

  1. temperaturethe mixture was cooled to rt
  2. customthe solvent removed under reduced pressure
  3. customthe residue purified by column chromatography (eluent 70% hexane in EtOAc)

出典と根拠

ORDレコード
ord-528e96290ed243698f2ae76795010e27
出典データセット
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08742106B2

反応ノート

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