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Morpholine → Methyl 3-bromo-4-morpholinobenzoate

HRID 406
ノート
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反応式

HRID 406 の反応式
C1COCCN1.COC(=O)c1ccc(I)c(Br)c1>CC(=O)O.CC(=O)O.COCCOC.O=C([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].[Pd].c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccc3ccccc3c2-c2c(P(c3ccccc3)c3ccccc3)ccc3ccccc23)cc1>COC(=O)c1ccc(N2CCOCC2)c(Br)c1
参加物反応条件実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 2

HCID 8083MorpholineHCID 17750019Methyl 3-bromo-4-iodobenzoate

生成物 1

HCID 44828988Methyl 3-bromo-4-morpholinobenzoate収率 32.45%

試薬・触媒・溶媒 4

HCID 10796Cesium carbonate試薬HCID 634876Binap, (A+-)-触媒HCID 4144353Palladium (II) acetate触媒

反応条件

温度
110 °C

実験手順

To a solution of methyl 3-bromo-4-iodobenzoate (1.981 g, 5.81 mmol) in DME (10 mL) were morpholine (0.559 mL, 6.39 mmol), rac-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl (0.362 g, 0.58 mmol), Palladium acetate (0.130 g, 0.58 mmol) and CESIUM CARBONATE (3.79 g, 11.62 mmol) added. The mixture was heated in the microwave oven for 12h at 110°C. The solids were filtered off through celite, the solvent was evaporated and the crude product was added to a silica gel column, 0-30% EtOAc in heptane yielding methyl 3-bromo-4-morpholinobenzoate (0.566 g, 32.5 %)

出典と根拠

ORDレコード
ord-41816b2f53f7429c8faade84ae4a9bb3
出典データセット
750 AstraZeneca ELN dataset
元リンク
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反応ノート

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このページの内容参加物反応条件実験手順出典と根拠反応ノート
HCID 8071
1,2-Dimethoxyethane
溶媒