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Sodium Iodide → Ethyl 2-((4-(tert-butoxycarbonyl)piperazin-1-yl)methyl)thiazole-4-carboxylate

HRID 408848
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反応式

HRID 408848 の反応式
[N:1]1([C:7]([O:9][C:10]([CH3:13])([CH3:12])[CH3:11])=[O:8])[CH2:6][CH2:5][NH:4][CH2:3][CH2:2]1.[CH2:14]([O:16][C:17]([C:19]1[N:20]=[C:21]([CH2:24]Cl)[S:22][CH:23]=1)=[O:18])[CH3:15].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[I-].[Na+]>C(#N)C>[C:10]([O:9][C:7]([N:1]1[CH2:6][CH2:5][N:4]([CH2:24][C:21]2[S:22][CH:23]=[C:19]([C:17]([O:16][CH2:14][CH3:15])=[O:18])[N:20]=2)[CH2:3][CH2:2]1)=[O:8])([CH3:13])([CH3:12])[CH3:11]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 5238Sodium IodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 143452tert-Butyl piperazine-1-carboxylateHCID 24715135Ethyl 2-(chloromethyl)-1,3-thiazole-4-carboxylate

生成物 1

HCID 58055816Ethyl 2-((4-(tert-butoxycarbonyl)piperazin-1-yl)methyl)thiazole-4-carboxylate収率 126.8%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6342
Acetonitrile
溶媒

実験手順

tert-Butyl 1-piperazinecarboxylate (1.811 g, 9.72 mmol), 2-chloromethyl-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester (2 g, 9.72 mmol), potassium carbonate (2.69 g, 19.45 mmol) and sodium iodide (0.292 g, 1.945 mmol) were combined and stirred in acetonitrile at reflux for 2 hours. The reaction was concentrated under reduced pressure. The residue was taken up in dichloromethane and filtered. The filtrate was concentrated under reduced pressure to give the title compound (4.38 g).

後処理

  1. temperatureat reflux for 2 hours
  2. concentrationThe reaction was concentrated under reduced pressure
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationThe filtrate was concentrated under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-e3b4687a8384452c8b90d6cc753e3cb8
出典データセット
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08759352B2

反応ノート

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