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Isobutylene → HCID 22261682、化合物

HRID 413427
ノート
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反応式

HRID 413427 の反応式
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:12])[C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]([OH:11])[CH:6]=1)[CH3:2].[CH3:13][C:14](=[CH2:16])[CH3:15].OS(C(F)(F)F)(=O)=O.CCN(CC)CC>C(Cl)Cl>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:12])[C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]([O:11][C:14]([CH3:16])([CH3:15])[CH3:13])[CH:6]=1)[CH3:2]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 8255IsobutyleneHCID 8471TriethylamineHCID 24522Ethyl 3-hydroxybenzoateHCID 62406Trifluoromethanesulfonic acid

生成物 1

HCID 22261682HCID 22261682、化合物収率 95%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

反応条件

温度
-20 °C

実験手順

Into a solution of 3-hydroxy-benzoic acid ethyl ester (10.14 g, 0.061 mol) in CH2Cl2 (200 mL) cooled to −78° C. was condensed isobutylene (150 mL) followed by addition of triflic acid (1.08 mL, 0.061 mol). The reaction mixture was allowed to warm to −20° C. When a solution was obtained and tlc indicated loss of starting material, the reaction was quenched with Et3N (6.8 mL, 0.049 mol) and left to warm to ambient temperature. The solution was concentrated and the residue chromatographed on an ISCO combiflash eluting with 0-10% EtoAc/hexane to give 12.91 g (95%) of the title compound.

後処理

  1. customWhen a solution was obtained
  2. waitleft
  3. temperatureto warm to ambient temperature
  4. concentrationThe solution was concentrated
  5. customthe residue chromatographed on an ISCO combiflash
  6. washeluting with 0-10% EtoAc/hexane

出典と根拠

ORDレコード
ord-d398883e6780446f99684757957ae474
出典データセット
uspto-grants-2003_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06566385B2

反応ノート

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