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Bromomethyl 4-methoxyphenyl ketone → 4-[4-Amino-5-(4-methoxy-benzoyl)-thiazol-2-ylamino]-benzoic Acid Methyl Ester

HRID 413731
ノート
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反応式

HRID 413731 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([N:11]=[C:12]=[S:13])=[CH:7][CH:6]=1)=[O:4].[N:14]#[C:15][NH2:16].CC(C)([O-])C.[K+].Br[CH2:24][C:25]([C:27]1[CH:32]=[CH:31][C:30]([O:33][CH3:34])=[CH:29][CH:28]=1)=[O:26]>C(#N)C.C(O)(C)(C)C.O>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([NH:11][C:12]2[S:13][C:24]([C:25](=[O:26])[C:27]3[CH:32]=[CH:31][C:30]([O:33][CH3:34])=[CH:29][CH:28]=3)=[C:15]([NH2:16])[N:14]=2)=[CH:7][CH:6]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 4

HCID 4965Bromomethyl 4-methoxyphenyl ketoneHCID 9864CyanamideHCID 1380024-Methoxycarbonylphenyl isothiocyanateHCID 23665647Potassium tert-butoxide

生成物 1

HCID 205905724-[4-Amino-5-(4-methoxy-benzoyl)-thiazol-2-ylamino]-benzoic Acid Methyl Ester収率 90%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 962
Water
溶媒
HCID 6342Acetonitrile溶媒
HCID 6386tert-Butanol溶媒

実験手順

To a mixture of 4-methoxycarbonylphenyl isothiocyanate (82 mg, 0.5 mmol) and cyanamide (23 mg, 0.55 mmol) in acetonitrile (5 mL), a solution of potassium tert-butoxide (61 mg, 0.55 mmol) in tert-butanol (5 mL) was added. After 30 minutes at ambient temperature, 2-bromo-4′-methoxy-acetophenone (115 mg, 0.5 mmol) was added. After 2 hours at ambient temperature, the reaction mixture was diluted with water (50 mL). The product was collected by filtration, rinsed with water and ethyl ether, and dried under vacuum to furnish a yellow solid, 172 mg (90% yield).

後処理

  1. waitAfter 2 hours at ambient temperature
  2. filtrationThe product was collected by filtration
  3. washrinsed with water and ethyl ether
  4. customdried under vacuum
  5. customto furnish a yellow solid, 172 mg (90% yield)

出典と根拠

ORDレコード
ord-6593ffcf737147e6a98eae6e86443688
出典データセット
uspto-grants-2003_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06569878B1

反応ノート

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