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Potassium Carbonate → 3',5'-dichloro-4'-[(R)-2-oxo-1-(tetrahydro-pyran-4-yl)-pyrrolidin-3-ylmethyl]-biphenyl-4-carboxylic acid methyl ester

HRID 415992
ノート
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反応式

HRID 415992 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4](OS(C(F)(F)F)(=O)=O)[CH:5]=[C:6]([Cl:21])[C:7]=1[CH2:8][C@@H:9]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([CH:14]2[CH2:19][CH2:18][O:17][CH2:16][CH2:15]2)[C:10]1=[O:20].[CH3:30][O:31][C:32]([C:34]1[CH:39]=[CH:38][C:37](B(O)O)=[CH:36][CH:35]=1)=[O:33].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>C(COC)OC.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH3:30][O:31][C:32]([C:34]1[CH:39]=[CH:38][C:37]([C:4]2[CH:3]=[C:2]([Cl:1])[C:7]([CH2:8][C@@H:9]3[CH2:13][CH2:12][N:11]([CH:14]4[CH2:19][CH2:18][O:17][CH2:16][CH2:15]4)[C:10]3=[O:20])=[C:6]([Cl:21])[CH:5]=2)=[CH:36][CH:35]=1)=[O:33]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 27343694-Methoxycarbonylphenylboronic acidHCID 86631233Trifluoro-methanesulfonic acid 3,5-dichloro-4-[(R)-2-oxo-1-(tetrahydro-pyran-4-yl)-pyrrolidin-3-ylmethyl]-phenyl ester

生成物 1

HCID 666221203',5'-dichloro-4'-[(R)-2-oxo-1-(tetrahydro-pyran-4-yl)-pyrrolidin-3-ylmethyl]-biphenyl-4-carboxylic acid methyl ester収率 88%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 178418397
HCID 178418397、化合物
触媒
HCID 80711,2-Dimethoxyethane溶媒

反応条件

温度
80 °C

実験手順

Treat a solution of trifluoro-methanesulfonic acid 3,5-dichloro-4-[(R)-2-oxo-1-(tetrahydro-pyran-4-yl)-pyrrolidin-3-ylmethyl]-phenyl ester (3.0 g, 6.3 mmol), 4-methoxycarbonylphenylboronic acid (2.3 g, 13 mmol), and tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (0.73 g, 0.63 mmol) in dimethoxyethane (40 mL) with 2M aqueous potassium carbonate (9.5 mL). Heat the mixture to 80° C. overnight. Cool to room temperature, quench with 1N hydrochloric acid and extract with ethyl acetate. Wash the organic layer with brine, dry over magnesium sulfate, and filter. Purify the crude material by silica gel chromatography using hexanes:ethyl acetate to afford 2.56 g (88%) of desired product: MS (m/z): 462 (M+).

後処理

  1. temperatureCool to room temperature
  2. customquench with 1N hydrochloric acid
  3. extractionextract with ethyl acetate
  4. washWash the organic layer with brine
  5. dry with materialdry over magnesium sulfate
  6. filtrationfilter
  7. customPurify the crude material by silica gel chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-6a8b0aaf92924fdba7232a7cb7ca166e
出典データセット
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08088776B2

反応ノート

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