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Sodium Carbonate → 4-[3-{6-[3-Acetyl-5-(2,2-difluoro-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-phenoxy]hexyl}-2-(2-ethoxycarbonyl-ethyl)-phenoxy]-butyric acid ethyl ester

HRID 417043
ノート
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反応式

HRID 417043 の反応式
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:46])[CH2:5][CH2:6][CH2:7][O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[C:11]([CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][O:21][C:22]2[CH:27]=[C:26](OS(C(F)(F)F)(=O)=O)[CH:25]=[C:24]([C:36](=[O:38])[CH3:37])[CH:23]=2)[C:10]=1[CH2:39][CH2:40][C:41]([O:43][CH2:44][CH3:45])=[O:42])[CH3:2].[F:47][C:48]1([F:60])[O:52][C:51]2[CH:53]=[CH:54][C:55](B(O)O)=[CH:56][C:50]=2[O:49]1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>COCCOC.C(OCC)(=O)C.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:46])[CH2:5][CH2:6][CH2:7][O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[C:11]([CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][O:21][C:22]2[CH:27]=[C:26]([C:55]3[CH:54]=[CH:53][C:51]4[O:52][C:48]([F:60])([F:47])[O:49][C:50]=4[CH:56]=3)[CH:25]=[C:24]([C:36](=[O:38])[CH3:37])[CH:23]=2)[C:10]=1[CH2:39][CH2:40][C:41]([O:43][CH2:44][CH3:45])=[O:42])[CH3:2]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 17750030(2,2-Difluoro-1,3-dioxaindan-5-yl)boronic acidHCID 594968454-[3-[6-(3-Acetyl-5-trifluoromethanesulfonyloxy-phenoxy)-hexyl]-2-(2-ethoxycarbonyl-ethyl)-phenoxy]-butyric acid ethyl ester

生成物 1

HCID 594967934-[3-{6-[3-Acetyl-5-(2,2-difluoro-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-phenoxy]hexyl}-2-(2-ethoxycarbonyl-ethyl)-phenoxy]-butyric acid ethyl ester収率 59.3%

試薬・触媒・溶媒

3
HCID 178418397HCID 178418397、化合物触媒HCID 80711,2-Dimethoxyethane溶媒HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

反応条件

温度
90 °C

実験手順

To a solution of 4-[3-[6-(3-acetyl-5-trifluoromethanesulfonyloxy-phenoxy)-hexyl]-2-(2-ethoxycarbonyl-ethyl)-phenoxy]-butyric acid ethyl ester (500 mg) in 1,2-dimethoxyethane (5 mL) were added 2,2-difluoro-benzo[1,3]dioxole-5-boronic acid (273 mg), 2 M aq. sodium carbonate solution (1.0 mL) and Pd(PPh3)4 (8 mg) and the resulting mixture was stirred at 90° C. for 3 h. Then the reaction mixture was diluted with ethyl acetate, filtered through Celite and washed with water and brine. The organic extract was dried over anhydrous sodium sulfate, concentrated and purified on a silica gel column using ethyl acetate and hexanes to yield 300 mg of the title compound (59% yield). HRMS calcd for C38H44O9F2 [M+Na]+ 705.2845, observed 705.2843.

後処理

  1. filtrationfiltered through Celite
  2. washwashed with water and brine
  3. extractionThe organic extract
  4. dry with materialwas dried over anhydrous sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated
  6. custompurified on a silica gel column

出典と根拠

ORDレコード
ord-78c7c489e5ce409e8951e5b564b94cca
出典データセット
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08088936B2

反応ノート

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