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Sodium Hydroxide → 3-{4-[1-(4-Fluoro-benzyl)-1H-indol-3-yl]-piperidine-1-carbonyl}-benzonitrile

HRID 42234
ノート
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反応式

HRID 42234 の反応式
[NH:1]1[C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[C:3]([CH:10]2[CH2:15][CH2:14][N:13]([C:16]([C:18]3[CH:19]=[C:20]([CH:23]=[CH:24][CH:25]=3)[C:21]#[N:22])=[O:17])[CH2:12][CH2:11]2)=[CH:2]1.[OH-].[Na+].[OH-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.[F:46][C:47]1[CH:54]=[CH:53][C:50]([CH2:51]Br)=[CH:49][CH:48]=1>C1COCC1>[F:46][C:47]1[CH:54]=[CH:53][C:50]([CH2:51][N:1]2[C:9]3[C:4](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=3)[C:3]([CH:10]3[CH2:15][CH2:14][N:13]([C:16]([C:18]4[CH:19]=[C:20]([CH:23]=[CH:24][CH:25]=4)[C:21]#[N:22])=[O:17])[CH2:12][CH2:11]3)=[CH:2]2)=[CH:49][CH:48]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 680214-Fluorobenzyl bromideHCID 2723671Tetrabutylammonium HydroxideHCID 574716313-[4-(1H-Indol-3-yl)-piperidine-1-carbonyl]-benzonitrile

生成物 1

HCID 574716033-{4-[1-(4-Fluoro-benzyl)-1H-indol-3-yl]-piperidine-1-carbonyl}-benzonitrile

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒

実験手順

3-[4-(1H-Indol-3-yl)-piperidine-1-carbonyl]-benzonitrile (0.08 g, 0.24 mmol) is dissolved in 2 ml THF, then 2 ml of 50% NaOH, 0.2 ml tetrabutyl ammonium hydroxide (1.0M in MeOH), 4-fluoro-benzyl bromide (0.055 g, 0.29 mmol) are added and the reaction mixture is stirred at RT for 1.5 hours. The layers are separated and the organic solvent is removed under the reduced pressure, purified by a silica gel flash column using heptane and ethyl acetate as the elutes.

後処理

  1. customThe layers are separated
  2. customthe organic solvent is removed under the reduced pressure
  3. custompurified by a silica gel flash column

出典と根拠

ORDレコード
ord-c91fbd736325417ba00f180335ca975c
出典データセット
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08536168B2

反応ノート

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