ホームMCPワークベンチSkills
ホームワークベンチ通知マイページ
llms.txt · MCPガイドプライバシーポリシー · 利用規約 · サポートv1.8.0
  1. ホーム
  2. /反応

Sodium Carbonate → Ethyl 3-(3-chloro-5-{5-[6-(methyloxy)-3-biphenylyl]-1,2,4-oxadiazol-3-yl}-1H-indol-1-yl)propanoate

HRID 423356
ノート
印刷プレビュー

反応式

HRID 423356 の反応式
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:10]2[O:14][N:13]=[C:12]([C:15]3[CH:16]=[C:17]4[C:21](=[CH:22][CH:23]=3)[N:20]([CH2:24][CH2:25][C:26]([O:28][CH2:29][CH3:30])=[O:27])[CH:19]=[C:18]4[Cl:31])[N:11]=2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[O:8][CH3:9].[C:32]1(B(O)O)[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>COCCOC.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[Cl:31][C:18]1[C:17]2[C:21](=[CH:22][CH:23]=[C:15]([C:12]3[N:11]=[C:10]([C:4]4[CH:3]=[C:2]([C:32]5[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=5)[C:7]([O:8][CH3:9])=[CH:6][CH:5]=4)[O:14][N:13]=3)[CH:16]=2)[N:20]([CH2:24][CH2:25][C:26]([O:28][CH2:29][CH3:30])=[O:27])[CH:19]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 66827Phenylboronic Acid2 回HCID 59318425Ethyl 3-(5-{5-[3-bromo-4-(methyloxy)phenyl]-1,2,4-oxadiazol-3-yl}-3-chloro-1H-indol-1-yl)propanoate

生成物 1

HCID 59318433Ethyl 3-(3-chloro-5-{5-[6-(methyloxy)-3-biphenylyl]-1,2,4-oxadiazol-3-yl}-1H-indol-1-yl)propanoate

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 178418397
HCID 178418397、化合物
触媒
2 回
HCID 80711,2-Dimethoxyethane溶媒

反応条件

温度
90 °C

実験手順

Ethyl 3-(5-{5-[3-bromo-4-(methyloxy)phenyl]-1,2,4-oxadiazol-3-yl}-3-chloro-1H-indol-1-yl)propanoate (D106) (212 mg, 0.42 mmol), phenyl boronic acid (104 mg, 0.84 mmol), Pd(PPh3)4 (20 mg) and 2N aq. sodium carbonate solution (3 ml, 6 mmol) were suspended in DME (6 ml) and heated at 90° C. for 2 hours. Added phenyl boronic acid (30 mg, 0.24 mmol) and Pd(PPh3)4 (20 mg) and heated at 90° C. for a further 2 hours. Added EtOAc (70 ml) and washed with water (100 ml). Dried over MgSO4 and evaporated off the solvent. The residue was crystallised from ethanol to yield the title compound as 90 mg of light tan solid. MS (ES) C28H2435ClN3O4 requires 501; found 502 (MH+).

後処理

  1. washAdded EtOAc (70 ml) and washed with water (100 ml)
  2. dry with materialDried over MgSO4
  3. customevaporated off the solvent
  4. customThe residue was crystallised from ethanol

出典と根拠

ORDレコード
ord-7ceec858d6374b69be27125d8a067eac
出典データセット
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08101775B2

反応ノート

読み込み中…

このページの内容参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート