2-Chloroveratraldehyde → 4-Chloro-1,3-benzodioxole-5-methanol

HRID 427284ノート

反応式

HRID 427284 の反応式
[Cl:1][C:2]1[C:9]([O:10]C)=[C:8]([O:12][CH3:13])[CH:7]=[CH:6][C:3]=1[CH:4]=[O:5].ClC1C2OCOC=2C=CC=1C=O.[BH4-].[Na+]>C1COCC1>[Cl:1][C:2]1[C:9]2[O:10][CH2:13][O:12][C:8]=2[CH:7]=[CH:6][C:3]=1[CH2:4][OH:5]

参加物

5

反応物 3

HCID 794452-ChloroveratraldehydeHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 217955384-Chloro-1,3-benzodioxole-5-carboxaldehyde

生成物 1

HCID 217955394-Chloro-1,3-benzodioxole-5-methanol

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

2-Chloro-3,4-dimethoxybenzaldehyde was converted to 4-chloro-1,3-benzodioxole-5-carboxaldehyde by the method of S. T. Ross, R. G. Franz, J. W. Wilson, R. A. Hahn and H. M. Sarau, J. Heterocyclic Chemistry, (1986) 23, 1805. Reduction of the aldehyde was then carried out with sodium borohydride (1 equivalent) in THF at 0° C. to provide 4-chloro-1,3-benzodioxole-5-methanol (Examples 30A, 31 A).

出典と根拠

ORDレコード
ord-f60acb3c539c43beb89640a4deff0810
出典データセット
uspto-grants-2001_11
特許番号
US06313100B1

反応ノート

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