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Sodium Hydroxide → {4-[4-(1-Ethoxycyclopropyl)-3-isopropyl-phenylethynyl]-phenyl]-acetic acid

HRID 427902
ノート
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反応式

HRID 427902 の反応式
[CH2:1]([O:3][C:4]1([C:7]2[CH:12]=[CH:11][C:10]([C:13]#[C:14][C:15]3[CH:20]=[CH:19][C:18]([CH2:21][C:22]([O:24]C)=[O:23])=[CH:17][CH:16]=3)=[CH:9][C:8]=2[CH:26]([CH3:28])[CH3:27])[CH2:6][CH2:5]1)[CH3:2].[OH-].[Na+].O.CC#N>C(O)C.O1CCCC1>[CH2:1]([O:3][C:4]1([C:7]2[CH:12]=[CH:11][C:10]([C:13]#[C:14][C:15]3[CH:16]=[CH:17][C:18]([CH2:21][C:22]([OH:24])=[O:23])=[CH:19][CH:20]=3)=[CH:9][C:8]=2[CH:26]([CH3:27])[CH3:28])[CH2:6][CH2:5]1)[CH3:2]
参加物反応条件実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 18373917Acetonitrile--water (1/1)HCID 86585929Methyl {4-[4-(1-ethoxycyclopropyl)-3-isopropyl-phenylethynyl]-phenyl}acetate2 回

生成物 1

HCID 22568932{4-[4-(1-Ethoxycyclopropyl)-3-isopropyl-phenylethynyl]-phenyl]-acetic acid収率 70%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 702Ethanol溶媒
HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒

反応条件

温度
50 °C

実験手順

Using General Procedure I; a solution of methyl {4-[4-(1-ethoxycyclopropyl)-3-isopropyl-phenylethynyl]-phenyl }-acetate (Compound 100, 130.0 mg, 0.35 mmol) in ethanol (5 mL) and tetrahydrofuran (5 mL) was treated with NaOH (120.0 mg, 3.0 mmols, 3.0 mL of a 1 N aqueous solution) and stirred at 50° C. for 4 h. Work-up and isolation by HPLC (Partisil 10-pac, 10% H2O/CH3CN) afforded 88.0 mg (70%) of the title compound.

出典と根拠

ORDレコード
ord-fe6e95338d8649de8c573baa2ae2fcbc
出典データセット
uspto-grants-2001_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06313107B1

反応ノート

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