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Potassium Cyanide → HCID 9943216、化合物

HRID 428726
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反応式

HRID 428726 の反応式
C(C1C=C2C(=CC=1)NC(=O)/C/2=C\C1NC=CC=1)#C.[CH3:19][O:20][C:21]1[CH:25]=[CH:24][NH:23][C:22]=1/[CH:26]=[C:27]1\[C:28](=[O:42])[NH:29][C:30]2[C:35]\1=[CH:34][C:33]([C:36]#[C:37][Si](C)(C)C)=[CH:32][CH:31]=2.[C-]#N.[K+]>C(O)C.O1CCCC1.O.[N+]([O-])([O-])=O.[Ag+]>[C:36]([C:33]1[CH:34]=[C:35]2[C:30](=[CH:31][CH:32]=1)[NH:29][C:28](=[O:42])/[C:27]/2=[CH:26]\[C:22]1[NH:23][CH:24]=[CH:25][C:21]=1[O:20][CH3:19])#[CH:37]
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 3

HCID 9032Potassium CyanideHCID 9797871HCID 9797871、化合物HCID 9813420HCID 9813420、化合物

生成物 1

HCID 9943216HCID 9943216、化合物収率 89%

試薬・触媒・溶媒 4

HCID 24470Silver Nitrate触媒HCID 702Ethanol溶媒2 回
HCID 962
Water
溶媒
2 回
HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

This compound was also prepared in a manner analogous to the preparation of (Z)-1,3-dihydro-5-ethynyl-3-[(1H-pyrrol-2-yl)methylene]-2H-indol-2-one in Example 82 above. In this example, (Z)-1,3-dihydro-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-5-(trimethylsilyl)ethynyl-2H-indol-2-one (100 mg, 0.3 mmol) (Example 92) in 5 mL ethanol and 1.5 mL tetrahydrofuran was treated with silver nitrate (0.112 g, 0.6 mmol) in 1.5 mL ethanol and 0.5 mL water, followed by potassium cyanide (218 mg, 3.35 mmol) in 1 mL water to give 70 mg (89%) of (Z)-1,3-dihydro-5-ethynyl-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-2H-indol-2-one (61 mg after recrystallization).

出典と根拠

ORDレコード
ord-1a5a246644e246a284ca09730c39a826
出典データセット
uspto-grants-2001_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06313310B1

反応ノート

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