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Pyridine → 1-(2,3-Dihydrobenzofuran-5-yl)propan-2-one

HRID 429813
ノート
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反応式

HRID 429813 の反応式
[CH3:1][C:2](=C)[CH2:3][C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:7]2[O:11][CH2:10][CH2:9][C:8]=2[CH:12]=1.N1C=CC=CC=1.[O:20]=[O+][O-].NC(N)=S>C(Cl)Cl.CO>[O:11]1[C:7]2[CH:6]=[CH:5][C:4]([CH2:3][C:2](=[O:20])[CH3:1])=[CH:12][C:8]=2[CH2:9][CH2:10]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 1049PyridineHCID 24823OzoneHCID 2723790ThioureaHCID 183528785-(2-Methylallyl)-2,3-dihydrobenzofuran

生成物 1

HCID 183527681-(2,3-Dihydrobenzofuran-5-yl)propan-2-one収率 54%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 887Methanol溶媒

実験手順

A solution of 5-(2-methylallyl)-2,3-dihydrobenzofuran (58 grams, 0.333 mole) and pyridine (27 ml) in methylene chloride (450 ml) and methanol (150 ml) was cooled in a dry ice/acetone bath and a stream of ozone passed through for 1.0 hour. Thiourea (18 grams, 0.24 mole) was added and the mixture was warmed to room temperature. The resultant precipitate was filtered and the mother liquor evaporated to give an oil which was distilled under reduced pressure to give 1-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)propan-2-one (32 grams, 54%), bp. 110° C. @ 120 mT.

後処理

  1. custompassed through for 1.0 hour
  2. filtrationThe resultant precipitate was filtered
  3. customthe mother liquor evaporated
  4. customto give an oil which
  5. distillationwas distilled under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-bd0ba028d81047af97497267bc46110a
出典データセット
uspto-grants-2001_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06319920B1

反応ノート

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このページの内容参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート
HCID 6344
Dichloromethane
溶媒