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Diethyl Malonate → Diethyl {4-[((3S)-3-methyl-4-{[(phenylmethyl)oxy]carbonyl}-1-piperazinyl)methyl]phenyl}propanedioate

HRID 43341
ノート
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反応式

HRID 43341 の反応式
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8][N:9]2[CH2:14][CH2:13][N:12]([C:15]([O:17][CH2:18][C:19]3[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=3)=[O:16])[C@@H:11]([CH3:25])[CH2:10]2)=[CH:4][CH:3]=1.[C:26]([O:34][CH2:35][CH3:36])(=[O:33])[CH2:27][C:28]([O:30][CH2:31][CH3:32])=[O:29].P([O-])([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+].CC(P(C(C)(C)C)C1C=CC=CC=1C1C=CC=CC=1C)(C)C>O1CCOCC1.C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C>[CH3:25][C@@H:11]1[N:12]([C:15]([O:17][CH2:18][C:19]2[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=2)=[O:16])[CH2:13][CH2:14][N:9]([CH2:8][C:5]2[CH:6]=[CH:7][C:2]([CH:27]([C:28]([O:30][CH2:31][CH3:32])=[O:29])[C:26]([O:34][CH2:35][CH3:36])=[O:33])=[CH:3][CH:4]=2)[CH2:10]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 7761Diethyl MalonateHCID 62657Potassium Phosphate, TribasicHCID 27349372-(Di-tert-butylphosphino)-2'-methyl-1,1'-biphenylHCID 25224210Phenylmethyl (2S)-4-[(4-bromophenyl)methyl]-2-methyl-1-piperazine Carboxylate

生成物 1

HCID 25223896Diethyl {4-[((3S)-3-methyl-4-{[(phenylmethyl)oxy]carbonyl}-1-piperazinyl)methyl]phenyl}propanedioate収率 60.4%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 167845palladium(II) acetate触媒HCID 312751,4-Dioxane溶媒

実験手順

A mixture of D6 (1.62 g, 4 mmol), diethyl malonate (0.73 ml, 4.8 mmol), palladium (II) acetate (27 mg, 0.12 mmol), potassium phosphate (1.95 g, 2.3 mmol) and bis(1,1-dimethylethyl)(2′-methyl-2-biphenylyl)phosphane (83 mg, 0.264 mmol) in 1,4-dioxane (20 ml) were refluxed together under argon for ˜20 h. The mixture was filtered through Celite® and concentrated. Chromatography (0-40% EtOAc/hexane) gave the title compound as a clear oil (1.165 g). MS (ES): MH+ 483.

後処理

  1. temperaturewere refluxed together under argon for ˜20 h
  2. filtrationThe mixture was filtered through Celite®
  3. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-f151d5cad7ab436fa47c85fd91e4ea07
出典データセット
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08536182B2

反応ノート

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