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Thionyl Chloride → Methyl 2-(4-{[(4-Chloro-5-ethyl-1H-imidazol-2-yl)carbonyl]amino}-3-methylphenyl)-5-methyl-1,3-oxazole-4-carboxylic acid

HRID 43628
ノート
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反応式

HRID 43628 の反応式
[Cl:1][C:2]1[N:3]=[C:4]([C:9]([OH:11])=O)[NH:5][C:6]=1[CH2:7][CH3:8].S(Cl)(Cl)=O.[NH2:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([C:23]2[O:24][C:25]([CH3:32])=[C:26]([C:28]([O:30][CH3:31])=[O:29])[N:27]=2)=[CH:19][C:18]=1[CH3:33]>N1C=CC=CC=1>[CH3:31][O:30][C:28]([C:26]1[N:27]=[C:23]([C:20]2[CH:21]=[CH:22][C:17]([NH:16][C:9]([C:4]3[NH:5][C:6]([CH2:7][CH3:8])=[C:2]([Cl:1])[N:3]=3)=[O:11])=[C:18]([CH3:33])[CH:19]=2)[O:24][C:25]=1[CH3:32])=[O:29]
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 24386Thionyl ChlorideHCID 675489294-chloro-5-ethyl-1H-imidazole-2-carboxylic acidHCID 67549153Methyl 2-(4-amino-3-methylphenyl)-5-methyl-1,3-oxazole-4-carboxylate

生成物 1

HCID 68406197Methyl 2-(4-{[(4-Chloro-5-ethyl-1H-imidazol-2-yl)carbonyl]amino}-3-methylphenyl)-5-methyl-1,3-oxazole-4-carboxylic acid収率 77.1%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 1049
Pyridine
溶媒

実験手順

The same operation as in Example (91c) was performed using 4-chloro-5-ethyl-1H-imidazole-2-carboxylic acid (0.18 g, 1.03 mmol), thionyl chloride (4 mL), methyl 4-amino-3-methylphenyl)-5-methyl-1,3-oxazole-4-carboxylate obtained in Example (108e) (0.28 g, 1.14 mmol) and pyridine (5 mL), to obtain 0.32 g of the title compound as a colorless solid (77%).

出典と根拠

ORDレコード
ord-266bef8af15549cc87a44439a1ef1737
出典データセット
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08536197B2

反応ノート

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