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Tetrahydrofuran → tert-Butyl cis(+/-)-4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-propoxypiperidine-1-carboxylate

HRID 43659
ノート
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反応式

HRID 43659 の反応式
[NH2:1][C@H:2]1[CH2:7][CH2:6][N:5]([C:8]([O:10][C:11]([CH3:14])([CH3:13])[CH3:12])=[O:9])[CH2:4][C@H:3]1[O:15][CH2:16][CH2:17][CH3:18].C(=O)(O)[O-].[Na+].Cl[C:25]([O:27][CH2:28][C:29]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=1)=[O:26].C1COCC1>O>[CH2:28]([O:27][C:25]([NH:1][C@H:2]1[CH2:7][CH2:6][N:5]([C:8]([O:10][C:11]([CH3:12])([CH3:13])[CH3:14])=[O:9])[CH2:4][C@H:3]1[O:15][CH2:16][CH2:17][CH3:18])=[O:26])[C:29]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 10387Benzyl chloroformateHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 67548306Tert-butyl cis(+/-)-4-amino-3-propoxypiperidine-1-carboxylate

生成物 1

HCID 86648603tert-Butyl cis(+/-)-4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-propoxypiperidine-1-carboxylate収率 99.2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 962
Water
溶媒

実験手順

The same operation as in Example (103a) was performed using tert-butyl cis(±)-4-amino-3-propoxypiperidine-1-carboxylate obtained in Example (113d) (3.41 g, 13.2 mmol), sodium bicarbonate (1.26 g, 15 mmol), benzyl chloroformate (2.81 g, 16 mmol), THF (15 mL) and water (15 mL). The residue was purified by silica gel column chromatography (elution solvent: ethyl acetate/hexane=1/4, 1/2, 1/1) to obtain 5.14 g of the title compound as a colorless oily substance (99%).

後処理

  1. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (elution solvent: ethyl acetate/hexane=1/4, 1/2, 1/1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-f0a8f61c22d149b49b16ebdedcefcc42
出典データセット
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08536197B2

反応ノート

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