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tert-Butyl acrylate → 2-Methylpentane

HRID 446438
ノート
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反応式

HRID 446438 の反応式
[Cl:1][C:2]1[C:28]([CH2:29][CH2:30][OH:31])=[CH:27][CH:26]=[CH:25][C:3]=1[CH2:4][N:5]1[CH2:24][CH2:23][C:8]2([O:13][CH2:12][CH2:11][N:10]([C:14]([C:16]3[N:17]=[C:18]([CH2:21][CH3:22])[S:19][CH:20]=3)=[O:15])[CH2:9]2)[CH2:7][CH2:6]1.[C:32]([O:36][C:37]([CH3:40])([CH3:39])[CH3:38])(=[O:35])[CH:33]=[CH2:34]>O.C(#N)C>[CH3:27][CH2:28][CH2:2][CH:3]([CH3:25])[CH3:4].[Cl:1][C:2]1[C:3]([CH2:4][N:5]2[CH2:6][CH2:7][C:8]3([O:13][CH2:12][CH2:11][N:10]([C:14]([C:16]4[N:17]=[C:18]([CH2:21][CH3:22])[S:19][CH:20]=4)=[O:15])[CH2:9]3)[CH2:23][CH2:24]2)=[CH:25][CH:26]=[CH:27][C:28]=1[CH2:29][CH2:30][O:31][CH2:34][CH2:33][C:32]([O:36][C:37]([CH3:40])([CH3:39])[CH3:38])=[O:35]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 2

HCID 15458tert-Butyl acrylateHCID 58168486(9-(2-Chloro-3-(2-hydroxyethyl)benzyl)-1-oxa-4,9-diazaspiro[5.5]undecan-4-yl)(2-ethylthiazol-4-yl)methanone

生成物 2

HCID 78922-MethylpentaneHCID 58168518Tert-butyl 3-(2-chloro-3-((4-(2-ethylthiazole-4-carbonyl)-1-oxa-4,9-diazaspiro[5.5]undecan-9-yl)methyl)phenethoxy)propanoate

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962
Water
溶媒
HCID 6342Acetonitrile溶媒

実験手順

Triton-B (40% in water, 0.94 mL) was added to a solution of (9-(2-chloro-3-(2-hydroxyethyl)benzyl)-1-oxa-4,9-diazaspiro[5.5]undecan-4-yl)(2-ethylthiazol-4-yl)methanone [Example 26, step c] (3.2 g) and tert-butyl acrylate (1.5 mL) in acetonitrile (1 mL) and the resulting mixture stirred overnight at RT. The solvent was evaporated and the residue was purified by flash silica chromatography, elution gradient 1:1:0.05 ethyl acetate:isohexane:triethylamine to 95:5 ethyl acetate:triethylamine to give the subtitled compound as a clear oil. Yield 3.2 g.

後処理

  1. customThe solvent was evaporated
  2. customthe residue was purified by flash silica chromatography, elution gradient 1:1:0.05 ethyl acetate

出典と根拠

ORDレコード
ord-ad7f30b35f0949c896decddbe942ec4e
出典データセット
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08476265B2

反応ノート

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